3α,6α,7α,12α-tetraformyloxy-5β-cholan-24-oic acid | 1257208-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α,7α,12α-tetraformyloxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetraformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1257208-56-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₀
• 分子量: 536.62
• InChiKey: OIACFDHLIIVJII-AVACCERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α,7α,12α-tetraformyloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3α,6α,7α,12α-tetraformyloxy-24-nor-5β-chol-22-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of (22E)-3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-Tetrahydroxy-5.BETA.-chol-22-en-24-oic Acid and Its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine: Precursors of the [22,23-3H] Labelled Tracers

  摘要：

  以胆酸为原料合成了 (22E)-3α,6α,7α,12α-四羟基-5β-胆-22-烯-24-酸及其与甘氨酸或牛磺酸的 N-酰基酰胺化共轭物。所采用的关键反应是1) 将中间体 C24 3α,6α,7α,12α-四羟基胆酸中的侧链降解为相应的 C22 23,24-二甲醛、2) 未结合的四羟基-Δ22-5β-胆烯酸与甘氨酸（或牛磺酸）在二乙基磷腈和三乙胺作为偶联试剂的存在下发生 N-酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1103
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3α,6α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid 在 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3α,6α,7α,12α-tetraformyloxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of (22E)-3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-Tetrahydroxy-5.BETA.-chol-22-en-24-oic Acid and Its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine: Precursors of the [22,23-3H] Labelled Tracers

  摘要：

  以胆酸为原料合成了 (22E)-3α,6α,7α,12α-四羟基-5β-胆-22-烯-24-酸及其与甘氨酸或牛磺酸的 N-酰基酰胺化共轭物。所采用的关键反应是1) 将中间体 C24 3α,6α,7α,12α-四羟基胆酸中的侧链降解为相应的 C22 23,24-二甲醛、2) 未结合的四羟基-Δ22-5β-胆烯酸与甘氨酸（或牛磺酸）在二乙基磷腈和三乙胺作为偶联试剂的存在下发生 N-酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1103

文献信息

• Chemical Synthesis of (22E)-3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-Tetrahydroxy-5.BETA.-chol-22-en-24-oic Acid and Its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine: Precursors of the [22,23-3H] Labelled Tracers
  作者：Shoujiro Ogawa、Yuuki Adachi、Genta Kakiyama、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Takashi Iida

  DOI：10.1248/cpb.58.1103

  日期：——

  (22E)-3α,6α,7α,12α-Tetrahydroxy-5β-chol-22-en-24-oic acid and its N-acylamidated conjugates with glycine or taurine were synthesized from cholic acid. The key reactions employed are: 1) degradation of the side chain in intermediary C24 3α,6α,7α,12α-tetrahydroxylated bile acid to the corresponding C22 23,24-dinor-aldehyde, followed by Wittig reaction with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate and 2) N-acylamidation of the unconjugated tetrahydroxy-Δ22-5β-cholenoic acid with glycine (or taurine) in the presence of diethylphosphorocyanide and triethylamine as coupling reagents.

  以胆酸为原料合成了 (22E)-3α,6α,7α,12α-四羟基-5β-胆-22-烯-24-酸及其与甘氨酸或牛磺酸的 N-酰基酰胺化共轭物。所采用的关键反应是1) 将中间体 C24 3α,6α,7α,12α-四羟基胆酸中的侧链降解为相应的 C22 23,24-二甲醛、2) 未结合的四羟基-Δ22-5β-胆烯酸与甘氨酸（或牛磺酸）在二乙基磷腈和三乙胺作为偶联试剂的存在下发生 N-酰氨基化反应。