tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 201162-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 201162-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 324.81
• InChiKey: VTCJCJKTBFHBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-8,8-dimethyl-3-aza-8-azoniabicyclo[3.2.1]octane;iodide
  参考文献：
  名称：

  具烟碱活性的6-氯吡啶并氮杂-3-基衍生物：合成，结合和模型研究。

  摘要：

  在一个氮原子上被6取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（1），2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），哌嗪（3）和高哌嗪（4）衍生物合成了-氯-3-哒嗪基，而另一个氮原子未被取代或被单或二甲基化，并测试了它们对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的亲和力。所有化合物的K（i）值均在纳摩尔范围内。分子建模研究确定了其优选构象的位置，并使用连续溶剂模型在水中重新计算了它们的能量。一些化合物以其填充的构型显示，仅药效上的距离长于Sheridan模型对nAChRs受体考虑的值。从而，

  DOI：

  10.1021/jm0208830
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单取代和二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物作为与依巴替丁结构相关的止痛药：合成，活性和建模。

  摘要：

  合成了一系列3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，它们在3位（化合物1）或8位（化合物2）被氯代杂芳基环取代，作为强效天然止痛剂Epibatidine的潜在类似物。当在热板试验中测试时，大多数化合物显示出显着效果，最有趣的是3-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（1a）。在1 mg / kg的皮下剂量下，1a导致疼痛阈值显着增加，其作用持续约45分钟。1a在小鼠腹部收缩试验中以5 mg / kg的剂量也表现出良好的保护作用，而在20 mg / kg的剂量下，它完全阻止了动物的收缩。纳洛酮（1 mg / kg腹膜内）的给药不会拮抗其抗伤害感受，而美加明（2 mg / kg腹膜内）则能拮抗其伤害感受，因此暗示烟碱系统参与其作用。结合研究证实了对α4 beta 2 nAChR亚型的高度亲和力（Ki = 4.1 +/- 0.21 nM）。对三种不同细胞系的nAChR功

  DOI：

  10.1021/jm970427p