5β,6β-epoxy-cholestan-3β-ol benzoate | 6557-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β,6β-epoxy-cholestan-3β-ol benzoate
• 英文别名: 5,6-β-epoxycholesteryl benzoate；benzoic acid-(5,6β-epoxy-5β-cholestan-3β-yl ester)；Benzoesaeure-(5,6β-epoxy-5β-cholestan-3β-ylester)；[(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] benzoate
• CAS: 6557-19-3
• 化学式: C₃₄H₅₀O₃
• 分子量: 506.769
• InChiKey: ZSGQVYLOLWOUMN-FVFZBXTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  576.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,6β-epoxy-cholestan-3β-ol benzoate 270.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 5α,6α-epoxy-cholestan-3β-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mortality and socioeconomic indicators in Spain 1962-1991

  摘要：

  背景：研究目标是描述西班牙各省 (n=50) 的死亡率和一些社会经济指标的演变，以量化其关联并评估这些社会经济因素解释西班牙各省在此期间死亡率水平的能力1962 年至 1991 年。方法：进行了一项生态横断面研究，以评估西班牙一些社会经济指标与死亡率之间的关系。有关男女、全因、年龄调整死亡率和婴儿死亡率、人均国民生产总值、经济活动人口和失业率、人口密度、公立医院功能性床位和公立小学单位的数据是在省级汇总水平上获得的。计算所有这些指标的收敛 σ 系数，并拟合死亡率的简单和多元线性回归模型。结果与结论：结果表明，在研究期间，各省间死亡率下降，社会经济指标趋同，但各省间死亡率差异并未缩小。在整个研究期间，失业或经济水平等社会经济因素（通过国民生产总值衡量）始终与死亡率相关。

  DOI：

  10.1093/eurpub/10.4.268
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5-chloro-5α-cholestan-6β-ol 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 生成 5β,6β-epoxy-cholestan-3β-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。
• Manganese (III) acetate dihydrate catalyzed aerobic epoxidation of unfunctionalized olefins in fluorous solvents
  作者：K.S. Ravikumar、Francis Barbier、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00396-2

  日期：1998.6

  for the epoxidation of various olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde as an oxidant in perfluoro-2-butyltetrahydrofuran. Various types of olefins, including substituted styrenes, stilbenes and cyclic and acyclic alkenes were epoxidized in excellent yields at 25°C. The reaction is stereodependent. Regioselectivity is observed on epoxidation of limonene. Mono- and disubstituted olefins show interesting

  乙酸锰（III）二水合物用作催化剂，用于在全氟-2-丁基四氢呋喃中用分子氧/新戊醛作为氧化剂对各种烯烃进行环氧化。各种类型的烯烃，包括取代的苯乙烯，对苯二甲酸酯，环状和无环烯烃，都在25°C下以优异的收率进行了环氧化。该反应是立体依赖性的。在柠檬烯的环氧化中观察到区域选择性。单取代和二取代的烯烃在含氟溶剂如全氟-2-丁基四氢呋喃和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的反应性显示出令人感兴趣的二分法。
• A Convenient Synthesis of 5,6β-Epoxides of Some Cholesteryl Esters and Δ⁵-Ketosteroid Derivatives by Catalytic β-Stereoselective Epoxidation
  作者：Jean-Claude Marchon、René Ramasseul

  DOI：10.1055/s-1989-27261

  日期：——

  The epoxidation of a series of cholesteryl esters by air in the presence of a catalytic amount of a ruthenium tetramesitylporphyrin complex is described. The preparative procedure, which requires only 4 to 5 mol % of the catalyst, leads to high conversion (76 to 94 %) and very high β-stereoselectivity (> 99 %). Similar results are obtained in the epoxidation of 3β-acetoxyandrost-5-ene-17-one, 3β-acetoxypregn-5-ene-20-one, and 3,3-ethylenedioxycholest-5-ene.

  报道了在四甲基卟啉钌络合物催化剂存在下，空气对一系列胆固醇酯进行环氧化反应的研究。该制备方法仅需加入4至5摩尔%的催化剂，即可实现高转化率（76至94%）和极高β立体选择性（> 99%）。类似的结果也在3β-乙酰氧基雄甾-5-烯-17-酮、3β-乙酰氧基孕甾-5-烯-20-酮和3,3-亚乙二氧基胆甾-5-烯的环氧化反应中获得。
• β-Selective Epoxidation of Cholesterol Derivatives with Molecular Oxygen and Aldehyde Catalyzed by Manganese(II) Complex
  作者：Tohru Yamada、Kiyomi Imagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2109

  日期：1992.11

  In the presence of a catalytic amount of bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) (= Mn(dpm)2), various cholesterol derivatives are smoothly converted into the corresponding β-epoxides in good to high yields with combined use of molecular oxygen and isobutyraldehyde. These stereoselectivities are the reversal of the cases using peracid such as mCPBA.

  在使用催化量的双(二戊酰甲酮酸)锰(II)（= Mn(dpm)2）的存在下，多种胆固醇衍生物能够顺利地转化为相应的高产率至高产率的β-环氧化物，这需要结合分子氧和异丁醛的使用。这些立体选择性与使用过酸如mCPBA的情况相反。
• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15