tert-butyl 7-isopropyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate | 911393-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 7-isopropyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 7-isopropyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate, AldrichCPR；tert-butyl 9-oxo-7-propan-2-yl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 911393-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 282.383
• InChiKey: JUMPNIDQCBGELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-isopropyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-isopropyl-7-methyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Development of a Catalytic Asymmetric Variant of Hoppe’s O-Alkyl Carbamate Deprotonation Methodology

  摘要：

  本文介绍了对催化 O-烷基氨基甲酸酯不对称去质子化及随后亲电捕集（"Hoppe 反应"）的配体交换方法的优化。该方法使用 s-BuLi、亚几何量的手性二胺[(-)-天冬氨酸或(+)-天冬氨酸代用品]以及非手性 "再生 "二胺（双异丙基双脒）进行去质子化反应，产率高（达 84%），对映选择性高（达 94:6er）。此外，还介绍了这种催化不对称去质子化方法在天然产物合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942417
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 异丙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 7-isopropyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Catalytic Asymmetric Variant of Hoppe’s O-Alkyl Carbamate Deprotonation Methodology

  摘要：

  本文介绍了对催化 O-烷基氨基甲酸酯不对称去质子化及随后亲电捕集（"Hoppe 反应"）的配体交换方法的优化。该方法使用 s-BuLi、亚几何量的手性二胺[(-)-天冬氨酸或(+)-天冬氨酸代用品]以及非手性 "再生 "二胺（双异丙基双脒）进行去质子化反应，产率高（达 84%），对映选择性高（达 94:6er）。此外，还介绍了这种催化不对称去质子化方法在天然产物合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942417