2-(1-adamantyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 39876-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-adamantan-1-yl-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(1-Adamantyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 39876-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: CXZSXFMOFOQNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  434.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以86%的产率得到2-(1-adamantyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  旋光性硒酰胺：分离，绝对配置和消旋机制。

  摘要：

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得了光学活性亚硒酰胺。光学活性亚硒酰胺的绝对构型是通过将它们的手性与类似的亚磺酰胺的手性进行比较来确定的，其类似物的立体化学是通过转化成已知构型的手性亚砜来确定的。发现旋光性硒酰胺在溶液中消旋。外消旋作用的动力学研究和理论研究表明，旋光性硒酰胺在溶液中的外消旋作用是通过与水反应形成的高价水合物进行的。

  DOI：

  10.1021/jo048302x
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(1-adamantyl)-2,2'-dithiodibenzamide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-(1-adamantyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性硒酰胺：分离，绝对配置和消旋机制。

  摘要：

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得了光学活性亚硒酰胺。光学活性亚硒酰胺的绝对构型是通过将它们的手性与类似的亚磺酰胺的手性进行比较来确定的，其类似物的立体化学是通过转化成已知构型的手性亚砜来确定的。发现旋光性硒酰胺在溶液中消旋。外消旋作用的动力学研究和理论研究表明，旋光性硒酰胺在溶液中的外消旋作用是通过与水反应形成的高价水合物进行的。

  DOI：

  10.1021/jo048302x

文献信息

• Substituted isoselenazolone anti-infective, anti-inflammatory, anti-cancer, cytoprotective, neuroprotective, and anti-oxidant agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US11053236B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  本研究公开了用于治疗感染、炎症、癌症、耳鸣、美尼尔氏病、听力损失或躁狂症，或针对艰难梭菌毒素提供细胞保护的化合物、组合物和方法。
• SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFECTIVE, ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190161482A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.
• Development of ebsulfur analogues as potent antibacterials against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Huy X. Ngo、Sanjib K. Shrestha、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.060

  日期：2016.12

  replaced by sulfur (ebsulfur derivatives) and evaluated them against a panel of drug-sensitive and drug-resistant S. aureus and non-S. aureus strains. Within our library, we identified three outstanding analogues with potent activity against all S. aureus strains tested (MIC values mostly 2mug/mL), and numerous additional ones with overall very good to good antibacterial activity (1-7.8mug/mL). We also characterized

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀
• Optically Active Seleninamides:  Isolation, Absolute Configuration, and Racemization Mechanism
  作者：Yusuke Nakashima、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo048302x

  日期：2005.2.1

  active column. The absolute configurations of the optically active seleninamides were determined by comparing their chiroptical properties with those of analogous sulfinamides, the stereochemistry of which was determined by transformation into chiral sulfoxides of known configurations. The optically active seleninamides were found to racemize in solution. Kinetic studies of the racemization and theoretical

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得了光学活性亚硒酰胺。光学活性亚硒酰胺的绝对构型是通过将它们的手性与类似的亚磺酰胺的手性进行比较来确定的，其类似物的立体化学是通过转化成已知构型的手性亚砜来确定的。发现旋光性硒酰胺在溶液中消旋。外消旋作用的动力学研究和理论研究表明，旋光性硒酰胺在溶液中的外消旋作用是通过与水反应形成的高价水合物进行的。