(R)-5-(iodomethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1637370-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-(iodomethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1637370-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₂
• 分子量: 366.198
• InChiKey: OJNLCQOSWGKPLY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(naphthalen-2-yl)methyl]prop-2-en-1-ol 在 N-氯代酞酰亚胺 、 C₇₀H₆₁O₄PSi₂ 、 碘 、 丙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-5-(iodomethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  与手性亲核催化剂和N-卤代酰亚胺的协同活化：4-芳基甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201400946