(S)-(-)-6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 115589-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 115589-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: SHKRYSPHCKMQQR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-N-methyl-6-chloro-7-hydroxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和药理学表征。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-苯基-，4-苯基-和1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为原型D1多巴胺受体拮抗剂SCH23390 [[R-（+ ）-7-氯-8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H- 3-苯并ze庚因]。这些异喹啉对D1受体的亲和力和选择性由大鼠纹状体制备的膜匀浆中的三个生化终点确定：完成[3H] SCH23390结合位点的能力；竞争[3H] spiperone（D2受体配体）结合位点的能力；对多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的影响 在D1位点的竞争性结合测量表明SCH23390具有最高的亲和力，其后是异喹啉的1-苯基大于1-苄基，大于4-苯基。这些结果与测试化合物拮抗多巴胺刺激的腺苷酸环化酶的能力高度相关（r = 0.98）。单独的化合物均未在10 nM至100 microM的浓度下刺激cAMP的形成。D2竞争结合表明1-苄基衍生物具有最高的亲和力，其次是4-苯基大于S

  DOI：

  10.1021/jm00118a012
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-acetamido-4-methylpentanoic acid;6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 sodium hydroxide 生成 (S)-(-)-6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CHARIFSON, PAUL S.;WYRICK, STEVEN D.;HOFFMAN, ANDREW J.;ADEME, SIMMONS RO+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1941-1946

  摘要：

  DOI：