4-chloro-2-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine | 1639424-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-Chloro-4-(4-methylphenyl)-10,18-dioxa-3,5-diazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaene
• CAS: 1639424-00-2
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 362.815
• InChiKey: XSBDVUHFYNLTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以44%的产率得到4-amino-2-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物76：2,4-二取代的5,6-二氢[1]苯并呋喃[3'，2'：2,3]氧杂环庚烷[4,5- d ]嘧啶的合成及抗血小板评价

  摘要：

  几种Vilsmeier试剂与5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 - b ]氧杂环丁-4-腈的反应，得到四环2取代的4-氯-5,6-二氢[1]苯并呋喃[ 3′，2′：2，3]氧杂环丁烷[4，5- d ]嘧啶。通过X射线晶体学确认了这些之一，即4-氯-2-苯基衍生物的结构。用简单的胺作为亲核试剂处理4-氯衍生物，得到2-取代的4-氨基衍生物。通过脱水闭环也获得了五环化合物。对这些产品的抗血小板活性进行了评估，其中一些产品的功效与阿司匹林相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.1539
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyanopropoxy)[1]benzofuran-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-chloro-2-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物76：2,4-二取代的5,6-二氢[1]苯并呋喃[3'，2'：2,3]氧杂环庚烷[4,5- d ]嘧啶的合成及抗血小板评价

  摘要：

  几种Vilsmeier试剂与5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 - b ]氧杂环丁-4-腈的反应，得到四环2取代的4-氯-5,6-二氢[1]苯并呋喃[ 3′，2′：2，3]氧杂环丁烷[4，5- d ]嘧啶。通过X射线晶体学确认了这些之一，即4-氯-2-苯基衍生物的结构。用简单的胺作为亲核试剂处理4-氯衍生物，得到2-取代的4-氨基衍生物。通过脱水闭环也获得了五环化合物。对这些产品的抗血小板活性进行了评估，其中一些产品的功效与阿司匹林相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.1539

文献信息

• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds 83: Synthesis of 2,4-Disubstituted 5,6-Dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidines and 2,4,5-Trisubstituted 5,6-Dihydro[1]benzofuro[2′,3′:5,6]pyrano[4,3-d]pyrimidines from 4-Chloro-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′
  作者：Kensuke Okuda、Jun-ichi Takano、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1900

  日期：2014.5

  Treatment of 2‐substituted 4‐chloro‐5,6‐dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5‐d]pyrimidines with simple alcohols and thiols as nucleophile afforded 2‐substituted 4‐alkoxy (or sulfanyl) derivatives. In the case of alkoxide nucleophiles, rearranged reaction products were also obtained. X‐ray crystallography was used to support the structure assignment of the rearranged product.

  用简单的醇和巯基亲核试剂处理2-取代的4-氯5,6-二氢[1]苯并呋喃[3'，2'：2,3]氧杂环丁烷[4,5- d ]嘧啶，得到2-取代的4 -烷氧基（或硫烷基）衍生物。在醇盐亲核试剂的情况下，还获得了重排的反应产物。X射线晶体学用于支持重排产物的结构分配。