S-(1-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrochloride | 210354-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(1-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrochloride
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl ethanimidothioate;hydrochloride
• CAS: 210354-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NS*ClH
• 分子量: 251.78
• InChiKey: WZOXMZCQBCMNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrochloride 、 (2R)-2-{[(2R)-3-[(1,1-dimethylethyl)oxy]-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-oxopropyl]thio}-1-propanaminium formate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,5R)-t-butyl-2N-t-butoxycarbonyl-6N-(1-iminoethyl)-2,6-diamino-5-methyl-4-thiohexanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] (2R, 5R)-6N-(1-IMINOETHYL)-2,6-DIAMINO-5-METHYL-4-THIOHEXANOIC ACID; SALTS THEREOF; A PROCESS FOR THEIR PREPARATION; PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN MEDECINE
  [FR] ACIDE (2R, 5R) - 6N- (1-IMINOETHYL)-2, 6-DIAMINO-5-METHYL-4-THIOHEXANOIQUE; SELS DE CE DERNIER, PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT; COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN MEDECINE

  摘要：

  摘要：本发明涉及一种制作药用瓶的方法，其中瓶和封闭件分别在瓶模和封闭件模中并行成型，然后自动将封闭件和瓶组装在一起，所有这些都在无菌环境中完成。本发明还提供了一种执行此过程的装置。通过本发明的方法和装置，可以制作具有无菌内部的密封瓶。

  公开号：

  WO2005005377A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 (氯甲基)萘 以 氯仿 为溶剂， 生成 S-(1-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103754

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010366A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to novel amidino compound of formula (I). 1 to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase.

  本发明涉及一种新的式（I）的酰胺化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是作为诱导型一氧化氮合酶的选择性抑制剂的用途。
• Nitric oxide synthase inhibitor phosphate salt
  申请人：——

  公开号：US20040087654A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A compound of formula (I): namely (2S)-2-amino-4-{[2-(etha-nimidoylamino)ethyl]thio}butanoic acid, compound with prosphoric acid, or a solvate or physiologically functional derivative thereof, is useful as a relatively non-hygroscopic selective inhibitor of inducible nitric oxice synthase. 1

  式(I)的化合物：即(2S)-2-氨基-4-[2-(乙基亚胺基)乙基]硫丁酸，与磷酸化合物，或其溶剂合物或生理功能衍生物一起使用，可作为相对不吸湿的选择性诱导型一氧化氮合酶抑制剂。
• [EN] NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MONOXYDE D'AZOTE SYNTHETASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998030537A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) The present invention relates to novel amidino compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés d'amidino représentés par la formule (I), un procédé servant à les préparer, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation thérapeutique, en particulier, en tant qu'inhibiteurs sélectifs de la monoxyde d'azote synthétase inductible.

  本发明涉及一种新的化合物，为公式（I）所示的酰胺化合物，以及制备它们的方法，包含它们的药物组合物和它们作为选择性抑制诱导型一氧化氮合酶的治疗用途，特别是作为选择性抑制诱导型一氧化氮合酶的药物。
• [EN] NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999062875A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) The present invention relates to novel amidino compounds of formula (I), or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof; wherein R1 is selected from C1-4 alkyl, C3-4 cycloalkyl, C1-4 hydroxyalkyl, and C1-4 haloalkyl; to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés d'amidino représentés par la formule (I) ou un de leurs sels, solvates ou dérivés fonctionnels sur le plan physiologique ; dans laquelle R1 est sélectionné dans alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C4, hydroxyalkyle C1-C4 et haloalkyle C1-C4; un procédé servant à les préparer, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur mise en application thérapeutique, en particulier, en tant qu'inhibiteurs sélectifs de synthase inductible d'oxyde nitrique.

  本发明涉及一种新型的amidino化合物，其化学式为(I)，或其盐、溶剂化合物或生理功能衍生物；其中R1选自C1-4烷基、C3-4环烷基、C1-4羟基烷基和C1-4卤代烷基；以及制备它们的方法、含有它们的制药组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是它们作为诱导型一氧化氮合酶的选择性抑制剂。
• Development of a Supply Route for the Synthesis of an iNOS Inhibitor: Complications of the Key S_N2 Reaction
  作者：Geracimos Rassias、Stephen A. Hermitage、Mahesh J. Sanganee、Peter M. Kincey、Neil M. Smith、Ian P. Andrews、Gary T. Borrett、Graham R. Slater

  DOI：10.1021/op900108b

  日期：2009.7.17

  The original medicinal chemistry synthesis of an iNOS inhibitor presented several challenges that had to be overcome in order to constitute a supply route suitable for operation on a multikilo scale. The key step in the synthesis is an S(N)2 reaction that assembles the chiral carbon framework, but this reaction proved far more complex than we anticipated. significant improvements were made to all stages. The modified route performed well over two pilot-plant campaigns and delivered over 250 kg of the active pharmaceutical ingredient (API).