1-[3-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]-3-propylurea | 1574513-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[3-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]-3-propylurea
• 英文别名: 1-[3-Hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]-3-propylurea
• CAS: 1574513-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: QYCRKJJYXLZKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-[3-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]-3-propylurea
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294