1-isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane | 13622-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane
• 英文别名: trans,trans-4,4'-diisocyanato dicyclohexylmethane；bis-(trans-4-isocyanato-cyclohexyl)-methane；Bis-(trans-4-isocyanato-cyclohexyl)-methan；trans,trans-4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan
• CAS: 13622-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: KORSJDCBLAPZEQ-KTSLABGISA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane 反应 4.0h， 以66%的产率得到trans,trans-4,4'-di(methoxycarbonylimino)dicyclohexylmethane
  参考文献：
  名称：

  Structure of trans,trans-4,4'-di(methoxycarbonylimino)dicyclohexylmethane: a model for trans,trans-4,4'-diisocyanatodicyclohexylmethane/1,4-butanediol-based units in polyurethane hard segments

  摘要：

  C17H30N2O4, monoclinic, P2(1)/n, a = 17.963 (4), b = 6.290(2), c = 18.214(4)angstrom, beta = 116.59(3)-degrees, V = 1840.3 (8) angstrom3, Z = 4, D(m) = 1.16, D(x) = 1.178 Mg m-3, T = 173 K, F(000) = 712, final weighted wR = 0.039 for 3231 observed independent reflections. The bridge C-CH2-C angle of the V-shaped title compound is 116.1(2)-degrees. Both cyclohexyl rings have chair conformations and are mutually inclined at 55.1-degrees. The angles between the cyclohexyl rings and the adjacent urethane groups are 101,5 and 66.2-degrees. The molecules are linked by four intermolecular C=O...H-N hydrogen bonds per monomer unit. Two hydrogen bonds are formed between neighbouring molecules similar to a dimerization. The two residual hydrogen bonds of a monomer unit are formed to different molecules. The structural analysis of the model compound allows the construction of the packing and conformation of the 1,4-butanediol-linked trans,trans-diisocyanatodicyclohexylmethane (trans,trans-HMDI) units in the hard domains of the corresponding polyurethane elastomers.

  DOI：

  10.1107/s0108768193013850
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二环己基甲烷 生成 1-isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Mesch, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1971, p. 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung licht- und abgasbeständiger PUH-Elastomerfäden und -folien und Elastomerfäden entsprechender Zusammensetzung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0421215A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstel­lung licht- und schadgasbeständiger PUH-Elastomerfäden und -folien auf Basis segmentierter Polyurethanharnstof­fe, basierend auf Diisocyanatgemischen aus 30 bis 85 Mol-% trans-1,4-Cyclohexylendiisocyanat und 70 bis 15 Mol-% an weiteren aliphatischen oder cycloaliphatischen Diisocyanaten. Die Diisocyanate werden mit höhermoleku­laren Dihydroxyverbindungen und gegebenenfalls nieder­molekularen Diolen zunächst zu einem NCO-Prepolymer um­gesetzt und dann mit aliphatischen Diaminen oder Diamin­gemischen, vorzugsweise Ethylendiamin, in hochpolaren Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von salz­artigen Lösungsvermittlern wie Lithiumsalzen und vor­zugsweise unter Mitverwendung aliphatischer Kettenab­brecher, insbesondere solcher mit cycloaliphatischer Struktur, zu verarbeitungsstabilen Elastomerlösungen umgesetzt. Diese Lösungen werden in üblicher Weise versponnen oder auch zu Filmen aufgetrocknet oder zu Folien koaguliert. Erfindungsgegenstand sind auch die segmentierten Poly­urethanharnstoff-Elastomere, insbesondere Fäden, ent­sprechend dem neuen Verfahren.

  本发明的主题是一种基于分段聚氨酯脲的耐光和有害气体聚氨酯弹性体线和薄膜的生产工艺，该工艺基于 30 至 85 摩尔%的反式-1,4-环己基二异氰酸酯和 70 至 15 摩尔%的其他脂肪族或环脂族二异氰酸酯的二异氰酸酯混合物。二异氰酸酯首先与高分子二羟基化合物和低分子二元醇反应，形成 NCO 预聚物，然后与脂肪族二胺或二胺混合物（最好是乙二胺）在高极性溶剂中，最好是在盐类增溶剂（如锂盐）的存在下，最好是使用脂肪族链终止剂，特别是环脂族结构的链终止剂进行反应，形成在加工过程中稳定的弹性体溶液。这些溶液通常被纺丝或干燥成薄膜，或凝结成箔。 本发明的主题也是根据新工艺生产的分段聚氨酯脲弹性体，特别是线。
• Kink resistant, flexible, radiopaque polyurethane tubing and catheters formed therefrom
  申请人：CRITIKON, INC.

  公开号：EP0523928A2

  公开（公告）日：1993-01-20

  Catheters formed from polyurethane containing sufficient halogenated moieties in the polymer structure to make the polyurethanes radiopaque. Such polyurethanes can be prepared by employing halogenated diols or halogenated diisocyanate reactants. In preferred cases, the catheters are optically transparent in addition to being radiopaque. Furthermore, the catheters contain virtually kink-free resistance, up to at least 85% recovery volumne flow after bending.

  由聚氨酯形成的导管，其聚合物结构中含有足够的卤化分子，使聚氨酯不透射线。这种聚氨酯可以通过使用卤代二醇或卤代二异氰酸酯反应物来制备。在优选情况下，导管除了不透射线外，在光学上也是透明的。此外，导管还具有几乎无扭结的阻力，弯曲后可恢复至少 85% 的体积流量。
• Free-flowing solids based on 4,4'-diisocyanato dicyclohexylmethane
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0536605A2

  公开（公告）日：1993-04-14

  Disclosed herein is a free-flowing solid of 4,4'-diisocyanato dicyclohexylmethane consisting essentially of at least 90 percent of the trans,trans isomer.

  这里公开的是一种 4,4'-二异氰酸酯二环己基甲烷的自由流动固体，主要由至少 90% 的反式、反式异构体组成。
• Als Beschichtungsmittel geeignete Polyurethane
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0678537A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  Als Beschichtungsmittel oder Komponenten hierfür geeignete Polyurethane, aufgebaut im wesentlichen aus A) a₁) 40 bis 100 mol-% Bis(4-isocyanatocyclohexyl)methan, wobei der trans/trans-Anteil von (a₁) bis zu 18 mol-%, bezogen auf die Menge von (a₁), beträgt und a₂) 0 bis 60 mol-% weiterer mehrwertiger aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Isocyanate mit 4 bis 30 C-Atomen und B) b₁) 20 bis 100 mol-% eines nicht-aromatischen Diols und b₂) 0 bis 80 mol-% weiterer mehrwertiger Verbindungen mit reaktiven Gruppen, die mit den Isocyanatgruppen von A) reagieren können, wobei die reaktiven Gruppen Hydroxylgruppen oder primäre oder sekundäre Aminogruppen sind.

  适用于作为涂层剂或其成分的聚氨酯，主要由以下成分组成 A) a₁) 40 至 100 摩尔%的双(4-异氰酸环己基)甲烷，基于 (a₁) 的量，(a₁) 的反式/反式比例最高为 18 摩尔%； B) 和 a₂)为 0 至 60 摩尔%的其他多价脂肪族、环脂族、芳脂族或芳香族异氰酸酯，其碳原子数为 4 至 30 个 和 B) b₁) 20 至 100 摩尔%的非芳香族二元醇和 b₂) 0 至 80 摩尔%的其他多价化合物，其活性基团可与 A) 的异氰酸酯基团发生反应，活性基团为羟基或伯氨基或仲氨基。
• Poly(urethancarbonat)polyole
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP1700877A1

  公开（公告）日：2006-09-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Poly(urethancarbonat)polyole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung.

  本发明涉及聚氨酯碳酸酯多元醇、其制备工艺及其用途。