6-methoxy-2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinone | 115066-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 115066-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅S
• 分子量: 328.345
• InChiKey: FWEHJGCSJPVUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C (decomp)
• 沸点：
  577.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinone 、 天然橡胶 、 氧气 生成 2-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  IWAO, MASATOMO;KURAISHI, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4051-4060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenylsulfanylnaphthalene-1,4-dione 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在萘醌的 Diels-Alder 反应中利用硫化物、亚砜和砜基团作为区域化学控制元素

  摘要：

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4051