trans-1-salicylideneimino-2-amino-cyclohexane | 249931-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trans-1-salicylideneimino-2-amino-cyclohexane
• 英文别名: N-(2-hydroxylbenzaldehyde)-1-amino-2-cyclohexaneimine；2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 249931-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: YALGEDKXAVVZCR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-salicylideneimino-2-amino-cyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3,3'-bis{(1R,2R)-2-(2-hydroxybenzylamino)cyclohexyliminomethyl}-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Salalen和Salan传感器对映选择性荧光识别扁桃酸†

  摘要：

  作为具有多个手性中心的传感器，salalen 1和salan 2由以下组成反式-环己烷-1,2-二胺（反-DACH）和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）单元被设计和合成。最终传感器的荧光识别研究扁桃酸（MA）揭示了含有（R）-BINOL和（R，R）-DACH的salan 2a对MA表现出高度敏感和对映选择性反应。讨论了手性组合与对映选择性之间的关系。通过研究浓度和溶剂对2a识别过程的影响，发现通过2a的识别可以提高灵敏度和对映选择性。更改传感器的浓度或更改溶剂的极性。为了解释为什么在非极性或极性溶剂以外的中等极性溶剂中可以实现更高的对映选择性，提出了一种溶剂-客体竞争机制，该机理可能有助于提高手性识别和非共价不对称催化的对映选择性。已验证。

  DOI：

  10.1039/c1ob05361b
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 在 硫酸氧钒水合物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-1-salicylideneimino-2-amino-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的过氧化溴化和氧化：含有Schiffbase配体的单核和双核氧钒（V）配合物的合成，X射线晶体结构和催化作用

  摘要：

  摘要用高氯酸介质中的NH4VO3水溶液处理甲醇中的（R，R）-N，N-N-水杨基环己烷1,2-二胺（H2L1）得到单核氧钒（V）络合物[VOL1（MeOH）]·ClO4 （1）为深蓝色固体，同时用VOSO4水溶液处理（R，R）-N，N-N-水杨叉基环己烷1,2-二胺（H2L1）的相同溶液会导致形成二-（μ-氧代）桥接的钒（V）络合物[VO2L2] 2（2）为绿色固体，其中HL2 =（R，R）-N-水杨亚基环己烷1,2-二胺。配体HL2是在复合物[VO2L2] 2形成过程中通过HL1配体的亚胺键之一的水解原位生成的。两种化合物均已通过单晶X射线衍射和光谱法进行了表征。在过氧化氢的存在下，化合物1和2充当催化溴化物氧化和CH键氧化的催化剂。使用上述化合物作为催化剂，在酸性介质中，在H2O2和KBr存在下，将代表性的底物2,4-二甲氧基苯甲酸和对羟基苯甲酸溴化。该络合物还可用作代表性烃碳氢化合物

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.06.005

文献信息

• Optically active imidazoles derived from enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane
  作者：Grzegorz Mlostoń、Dorota Rygielska、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.005

  日期：2011.3

  A new exploration of monoprotected derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane as a platform for the synthesis of enantiomerically pure imidazole derivatives is described. The primary amino group (–NH2), present in the mono-imine derivative of salicylic aldehyde (hemi-salen derivative) 5 was used for sequential reactions with formaldehyde and the corresponding α-(hydroxyimino)ketone. (S)-(−)-1-Phenylethylamine

  描述了反式-1，2-二氨基环己烷的单保护衍生物作为合成对映体纯咪唑衍生物的平台的新探索。水杨醛的单亚胺衍生物（hemi-salen衍生物）5中存在的伯氨基（–NH 2）用于与甲醛和相应的α-（羟基亚氨基）酮的顺序反应。（S）-（-）-1-苯基乙胺也用作制备新的咪唑N-氧化物7c和10a - c的原料，在C（4）处具有手性N-（1-苯乙基）甲酰胺基功能。咪唑分别在N（1）处具有Me或i- Pr基团的N-氧化物10a，b遵循已知的硫转移途径提供相应的咪唑-2-硫酮13a，b。但是，在N（1）上有一个大金刚烷-1-基取代基的咪唑N-氧化物10c的情况下，尝试的“硫转移反应”导致了脱氧的咪唑衍生物14。最后，与7c的相同反应在咪唑环的C（4）处带有吸电子N-（1-苯乙基）羧酰胺残基，得到脱氧咪唑的混合物16和咪唑-2-硫酮15c。
• Manganese(III) complexes of novel chiral unsymmetrical BINOL-Salen ligands: Synthesis, characterization, and application in asymmetric epoxidation of olefins
  作者：Longhai Chen、Feixiang Cheng、Lei Jia、Lei Wang、Jian Wei、Jinfeng Zhang、Lihui Yao、Ning Tang、Jincai Wu

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.12.001

  日期：2012.2

  Several chiral unsymmetrical and C2-symmetric Mn(III)-BINOL-Salen complexes have been designed, synthesized and applied to the asymmetric epoxidation of non-functionalized alkenes. Experimental results show these complexes are effective in the catalytic asymmetric epoxidation of alkenes. The catalyst 4c exhibited better enantioselectivity and reactivity than the catalysts 4b and 4a due to the steric

  几种手性不对称和C 2对称的Mn（III）-BINOL-Salen配合物已被设计，合成并应用于非官能化烯烃的不对称环氧化。实验结果表明，这些配合物可有效地催化烯烃的不对称环氧化。由于配体的空间效应，催化剂4c表现出比催化剂4b和4a更好的对映选择性和反应性。为了理解催化剂中两个不同手性中心的协同作用，已经研究了催化剂6a。通过比较使用4c和6a获得的对映选择性分别的积极实验结果证明，在二氨基环己烷衍生的催化剂中的手性立体中心在当前的对映选择性环氧化中起着重要作用。此外，通过4c和7a显示的对映选择性的比较进一步证明了通过空间因子和手性中心在催化剂中的协同作用的显着影响。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Platinum(II) Complexes with a Chiral N-Monosubstituted 1,2-Cyclohexyldiamine Derivative
  作者：Chuanzhu Gao、Shaohua Gou、Gang Xu

  DOI：10.1248/cpb.59.851

  日期：——

  Eight platinum(II) compounds with a new chiral ligand, 2-(((1R,2R)-2-aminocyclohexylamino)methyl)phenol (HL), were designed, prepared and spectrally characterized. All compounds showed better aqueous solubility than cisplatin and oxaliplatin. In vitro cytotoxicity of these compounds against human HepG-2, MCF-7, A549 and HCT-116 cell lines was evaluated. Results indicated that all compounds showed cytotoxicity against A549 and HepG-2 cell lines. Particularly, compounds B1 and B8, which have CF3SO3− and (CH3)3COCH2COO− as leaving groups, respectively, exhibited better cytotoxicitiy than that of carboplatin in these two cell lines.

  研究人员设计、制备并从光谱上表征了八种带有新手性配体 2-(((1R,2R)-2-氨基环己基氨基)甲基)苯酚 (HL) 的铂(II)化合物。所有化合物的水溶性均优于顺铂和奥沙利铂。评估了这些化合物对人类 HepG-2、MCF-7、A549 和 HCT-116 细胞系的体外细胞毒性。结果表明，所有化合物都对 A549 和 HepG-2 细胞株具有细胞毒性。特别是分别以 CF3SO3- 和 (CH3)3COCH2COO- 为离去基团的化合物 B1 和 B8，在这两种细胞系中表现出比卡铂更好的细胞毒性。
• A novel type of catalysts for the asymmetric C-C bond formation based on chiral stereochemically inert cationic Co iii complexes
  作者：Yu. N. Belokon、V. A. Larionov、A. F. Mkrtchyan、V. N. Khrustalev、A. Nijland、A. S. Saghyan、I. A. Godovikov、A. S. Peregudov、K. K. Babievsky、N. S. Ikonnikov、V. I. Maleev

  DOI：10.1007/s11172-012-0320-2

  日期：2012.12

  octahedral Coiii complexes of Δ-configuration with the stereoselectivity approaching 100%. To evaluate the calatylic activity and stereoinduction of the resulting complexes with various counteranions in the outer sphere, a model reaction of trimethylsilyl cyanide addition to benzaldehyde was used. O-trimethylsilylmandelonitrile formed in the process had an enantiomeric purity up to 27%. Complexes with F− counterion

  席夫碱衍生自 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷和 1 eq. 水杨酸（或取代水杨酸）醛形成立体化学惰性的带正电荷的 Δ-构型手性八面体 Coiii 配合物，立体选择性接近 100%。为了评估在外球中具有各种抗衡阴离子的所得复合物的催化活性和立体诱导，使用了三甲基氰化硅烷加成到苯甲醛的模型反应。在该过程中形成的 O-三甲基甲硅烷基扁桃腈具有高达 27% 的对映体纯度。与 F- 反离子的配合物显示出高催化活性。
• Transition metal molecular glasses by design: mexylaminotriazine-functionalized salicylaldehyde imine ligands
  作者：Mahboubeh Jokar、Michael Cherry、Jennifer Scott、Olivier Lebel

  DOI：10.1039/c9nj01159e

  日期：——

  particularly to opto-electronic devices. However, there is limited information regarding the synthesis of glass-forming metal complexes. Herein, a library of salicylaldehyde imine derivatives incorporating mexylaminotriazine substituents were synthesized, from which respective complexes with various first-row transition metals were prepared. The resulting compounds were characterized and evaluated for their glass-forming

  甲氨酰氨基三嗪是一类新型的小分子，能够形成稳定的玻璃相。当与多种小分子共价连接时，甲氨酰氨基三嗪具有引入抗结晶性的能力，并能为传统上无法轻易采用玻璃态的各种其他部分产生稳定的玻璃态。迄今为止，这已特别应用于光电设备。但是，关于形成玻璃的金属络合物的合成的信息有限。在此，合成了结合有甲基氨基三嗪取代基的水杨醛亚胺衍生物的文库，由此制备了具有各种第一行过渡金属的各自的配合物。表征所得化合物并评估其玻璃形成性能。已发现所有合成的配体和配合物均具有采用玻璃相的能力。但是，金属中心被确定对玻璃化转变温度有深远的影响（T g）。另外，发现将甲氨氨基三嗪部分结合到配体框架中可以为将玻璃形成性引入各种金属配合物中提供可靠和可预测的策略。