4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 90947-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Benzofuranchinon-(4,7)-carbonsaeure-(2)-methylester
• CAS: 90947-61-8
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: KRFVAOLFANPDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 邻氨基苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以22%的产率得到5-(2-acetylanilino)-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033

文献信息

• anti-Tuberculosis natural products: synthesis and biological evaluation of pyridoacridine alkaloids related to ascididemin
  作者：David R. Appleton、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.033

  日期：2010.7

  novel therapeutics possessing new modes of action to treat tuberculosis (TB) infections. In this study we report on the synthesis and biological evaluation of a series of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one alkaloids related to the anti-TB (MIC 0.35 μM) but cytotoxic (IC50 <0.14 μM) marine natural product ascididemin (1). The most interesting compounds identified were 21 and 24, which were found to inhibit

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。