7-羟基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 | 82788-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-羟基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 7-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 7-hydroxy-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；7-Hydroxy-benzofuran-2-carbonsaeure-methylester；7-hydroxybenzofuran-2-methoxycarbonyl；7-Hydroxy-cumarilsaeure-methylester；Methyl 7-hydroxybenzofuran-2-carboxylate；methyl 7-hydroxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 82788-41-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: OQZCLQKOYVBGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯 在 三溴化硼 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到7-羟基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033

文献信息

• 3-(Cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derivatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20060014827A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides compounds of the formula: wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH 2 , CHCH 3 , CCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 , provided that when (a) is a double bond, then W is CH or CCH 3 , and when (a) is a single bond, then W is CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 ; X is CH or N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、CCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3，但当(a)是双键时，W为CH或CCH3，当(a)是单键时，W为CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是CH或N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予同样的化合物。
• Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors and pharmaceutical
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04410539A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, which is attached to the 2-, 3- or 4-position, is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; Y, which is attached to the 2- or 3-position, is --COOH, --COO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or --CONH.sub.2 ; X is O, S, NH, N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or N(benzyl); and R, which is attached to the 5-, 6- or 7-position, is a group of the formula ##STR2## or (3- or 4-pyridyl)-Z.sup.2 - wherein Z.sup.1 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 O-- and Z.sup.2 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; and their pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  杂环血栓素合成酶抑制剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1，连接到2-、3-或4-位置，是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；Y，连接到2-或3-位置，是--COOH、--COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或--CONH.sub.2；X为O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或N(苄基)；R，连接到5-、6-或7-位置，是化学式##STR2##或(3-或4-吡啶基)-Z.sup.2-其中Z.sup.1为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，Z.sup.2为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [DE] BENZOFURANOXYETHYLAMINE ALS ANTIDEPRESSIVA UND ANXIOLYTIKA<br/>[EN] BENZOFURAN OXYETHYLAMINES SERVING AS ANTIDEPRESSANT DRUGS AND ANXIOLYTIC DRUGS<br/>[FR] BENZOFURANOXYETHYLAMINES SERVANT D'ANTIDEPRESSEURS ET D'ANXIOLYTIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004074281A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Neue Benzofuranoxyethylamine der Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, m und n die in Patentanspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, die eine starke Affinität zu den 5 HT1A -Rezeptoren und/oder 5HT1D -Rezeptoren aufweisen. Die Verbindungen hemmen die Serotonin-Wiederaufnahme, zeigen serotonin-agonistische und -antagonistische Eigenschaften und eignen sich als Antidepressiva, Anxiolytika, Antipsychotika, Neuroleptika und/oder Antihypertonika.

  这段文本描述了化学式为(I)的新型苯并呋喃氧乙胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、m和n的含义如专利权要求书（1）所述，具有对5-HT1A受体和/或5-HT1D受体的强烈亲和力。这些化合物抑制血清素再摄取，表现出血清素激动和拮抗特性，并适用于抗抑郁剂、抗焦虑剂、抗精神病药、神经阻滞剂和/或降压剂。
• [EN] 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-BENZYL- OR 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-HETEROARYLMETHYL-AMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICINES FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] DERIVES DE 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-BENZYL- OU 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-HETEROARYLMETHYL-AMINES ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2004035561A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  L’invention concerne des composés de formule générale (1) dans laquelle : (a) représente une liaison simple ou une liaison double; W représente un groupe CH, CH2, CHCH3, CCH3, C(CH3)2, un groupe C(CH2)2 (i.e., un atome de carbone portant deux groupes méthylènes liés entre eux de manière à former un motif spiro-cyclopropane) ou C(CH2)3 (i.e., un atome de carbone portant deux groupes méthylènes liés à un autre groupe méthylène de manière à former un motif spiro-cyclobutane) avec la réserve, toutefois, que lorsque (a) est une liaison double alors W représente exclusivement un groupe CH ou CCH3 et que, lorsque (a) est une liaison simple, alors W représente exclusivement un groupe CH2, CHCH3, C(CH3)2, C(CH2)2 ou C(CH2)3; X est un atome de carbone portant un atome d’hydrogène (CH) ou un atome d’azote; Y est un atome d’hydrogène ou un atome de fluor; leurs sels d’addition et éventuellement les hydrates des sels d’addition avec les acides minéraux ou les acides organiques pharmaceutiquement acceptables ainsi que leurs formes tautomères, les énantiomères purs et les mélanges d’énantiomères racémique ou non.

  该发明涉及一般式（1）的化合物，其中：（a）表示单键或双键；W表示CH、CH2、CHCH3、CCH3、C（CH3）2、C（CH2）2（即，一个碳原子带有两个甲基烷基团，它们彼此相连形成螺环丙烷基团）或C（CH2）3（即，一个碳原子带有两个甲基烷基团和另一个甲基烷基团相连形成螺环丁烷基团），但是，当（a）为双键时，W仅表示CH或CCH3，当（a）为单键时，W仅表示CH2、CHCH3、C（CH3）2、C（CH2）2或C（CH2）3；X是带有氢原子（CH）或氮原子的碳原子；Y是氢原子或氟原子；它们的加合物盐和矿物酸或有机药用酸的水合物以及它们的互变异构体、纯对映体和非对映体混合物。
• 3-(cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derviatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20060264471A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention provides compounds of the formula wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 ; X is N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  本发明提供了式子如下的化合物，其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予这些化合物。