N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-methylpropionyl)ethylenediamine | 1144062-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-methylpropionyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-[2-(4-chloroanilino)ethyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1144062-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 240.733
• InChiKey: MBEGPHRKCXQVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-methylpropionyl)ethylenediamine 在 trimethylsilyl polyphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-(1-methylethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Synthetic Applications of 1-Aryl-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles

  摘要：

  An easy synthesis of 1-aryl-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles 1 by cyclo-condensation of N-acyl-N'-arylethylenediamines 2 is described. Such precursors were synthesized by aminolysis of the corresponding N-(2-bromoethyl)amides 3. Cyclizations were performed using trimethylsilyl polyphosphate as a mild dehydrating agent, under microwave irradiation. Chemical properties of 1-aryl-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles, typical of the amidine system, were studied. Reduction of dihydroimidazoles with sodium cyanoborohydride leads regiospecifically to N-alkyl-N'-arylethylenediamines 4, and nucleophilic attack to methyl iodide leads to the corresponding 1-aryl-2-alkyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazolium salts 5.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.552155
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-2-methylpropanamide 、 对氯苯胺 以79%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-methylpropionyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下蒙脱石K-10粘土催化1-酰基-3-芳基咪唑烷的高效合成

  摘要：

  1-酰基-3-芳基咪唑烷类化合物的合成是通过N-酰基-N-芳基乙二胺与甲醛和蒙脱土K-10作为催化剂在微波辐射下反应进行的。引言 四氢咪唑类（咪唑烷类）是具有药理学意义的环状缩醛胺，因为一些成员表现出的生物活性与取代类型密切相关。研究最多的化合物是那些带有烷基或芳基的 N,N-二取代化合物，有时会被官能化。因此，文献中已经描述了大量具有多种特性的这些化合物，例如雌激素活性和乳腺肿瘤抑制、抗炎和镇痛活性。还报告了杀菌剂、杀菌剂和抗病毒活性。另一方面，由于咪唑烷的疏水性，它们可用于增加前药形式的生物活性前体的生物利用度，并且它们已被用作药理活性乙二胺或羰基化合物的载体。它们还与辅酶 N,N-亚甲基四氢叶酸密切相关，后者在甲醛的氧化水平上参与单碳转移。从化学的角度来看，这类化合物的合成和研究令人感兴趣，它们是具有乙二胺结构单元的环状和非环状化合物的合成中间体。因此，咪唑烷的脱氢导致 4,5-二氢-1H-咪唑盐和它们选择性还原为

  DOI：

  10.3987/com-08-11565