N-甲基苯并呋喃-2-甲酰胺 | 64663-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N-甲基苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: N-methylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 64663-59-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01046820
• 分子量: 175.187
• InChiKey: WTBNLIYCUGYIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯并呋喃-2-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(1-苯并呋喃-2-基)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  对一系列取代的二胺中的柔韧性和碱性对sigma（σ）受体结合的影响的系统研究†

  摘要：

  Sigma-1受体（S1R）作为前瞻性药物靶标已经引起了广泛的关注，因为它参与了许多神经系统疾病，并且最近由于其在神经性疼痛中的治疗潜力。由于直到2016年为止都没有这种膜结合蛋白的晶体结构报告，配体的产生是由药效团对格伦农及其同事提出的通用模型进行的改进驱动的。广义的S1R药效基团包含中央区域，其中优选碱性氨基，其侧接两个疏水基团。在该药效团的指导下，已开发出包含哌嗪，哌嗪酮和乙二胺的S1R配体。在当前的工作中，我们系统地解构了原型哌嗪S1R配体（参见下文）的哌嗪核心）在我们的实验室中开发。尽管与先导相比，我们并未提高S1R的亲和力，但我们发现了对亲和力和选择性很重要的几个特征。这些包括至少一个碱性氮原子，构象柔韧性，以及对于S1R而言，邻近苯甲醚的仲或叔胺基团。此外，可以通过对苯甲醚近端的N原子进行官能团修饰来调整S2R选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00615a
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对一系列取代的二胺中的柔韧性和碱性对sigma（σ）受体结合的影响的系统研究†

  摘要：

  Sigma-1受体（S1R）作为前瞻性药物靶标已经引起了广泛的关注，因为它参与了许多神经系统疾病，并且最近由于其在神经性疼痛中的治疗潜力。由于直到2016年为止都没有这种膜结合蛋白的晶体结构报告，配体的产生是由药效团对格伦农及其同事提出的通用模型进行的改进驱动的。广义的S1R药效基团包含中央区域，其中优选碱性氨基，其侧接两个疏水基团。在该药效团的指导下，已开发出包含哌嗪，哌嗪酮和乙二胺的S1R配体。在当前的工作中，我们系统地解构了原型哌嗪S1R配体（参见下文）的哌嗪核心）在我们的实验室中开发。尽管与先导相比，我们并未提高S1R的亲和力，但我们发现了对亲和力和选择性很重要的几个特征。这些包括至少一个碱性氮原子，构象柔韧性，以及对于S1R而言，邻近苯甲醚的仲或叔胺基团。此外，可以通过对苯甲醚近端的N原子进行官能团修饰来调整S2R选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00615a

文献信息

• [EN] TERMINALLY MODIFIED POLYMERS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES MODIFIÉS EN EXTRÉMITÉ ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014008375A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A terminally modified polymer is provided herein. At least one terminus of the polymer is -O-(CH2)2-LM or -O-CH2-CH(OH)-CH2-CR1=CR2R3. LM, R1, R2, and R3 are defined herein Also disclosed are terminal conjugates comprising the polymer and a pharmaceutically useful modifier, as well as compositions comprising the conjugates, methods of their preparation, and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions.

  本文提供了一种终端修饰的聚合物。聚合物的至少一个末端是-O-(CH2)2-LM或-O- -CH(OH)- -CR1=CR2R3。LM、R1、R2和R3在此处有定义。还披露了包括聚合物和药用修饰剂的终端共轭物，以及包括这些共轭物的组合物、它们的制备方法以及使用这些共轭物或它们的组合物治疗各种疾病的方法。
• Cobalt(III)−Catalyzed C−H Activation: A Secondary Amide Directed Decarboxylative Functionalization of Alkynyl Carboxylic Acids Wherein Amide NH-group Remains Unreactive
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201701406

  日期：2018.4.3

  A Co(III)‐catalyzed C−H activation reaction for ortho‐alkenylation of benzamides (aryl/heteroaryl) and C2‐alkenylation of indole derivatives have been developed using alkynyl carboxylic acid as an alkene source. A high regioselectivity has been achieved in the formation of disubstituted alkenes, and the possible cyclic products were not observed. This efficient alkenylation shows a broad range of substrate

  将Co（III）催化的C-H活化反应为邻苯甲酰胺（芳基/杂芳基）和吲哚衍生物的C 2烯基的-alkenylation使用炔基羧酸作为烯烃源已被开发。在二取代烯烃的形成中已经实现了高区域选择性，并且未观察到可能的环状产物。这种有效的烯基化显示了广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性。通过将烯基化酰胺转化为3-羟基异吲哚满酮衍生物，展示了该方法的应用。
• Cobalt(III)-Catalyzed C−H Activation: Counter Anion Triggered Desilylative Direct <i>ortho-</i> Vinylation of Secondary Benzamides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201800649

  日期：2018.9.17

  A Co(III)‐catalyzed counter anion triggered desilylative direct ortho‐vinylation of secondary benzamides is reported. The reaction furnishes the alkenylated product, exclusively, and no formation of the possible cyclic products was observed. Mechanistic studies suggest that the counter anion, [SbF6]−, plays a crucial role in the desilylation. The utility of alkynylsilanes instead of terminal alkynes

  据报道，Co（III）催化的抗衡阴离子引发了仲苯甲酰胺的脱甲硅烷基化的直接邻位乙烯基化。该反应仅提供烯基化产物，并且未观察到可能的环状产物的形成。机理研究表明，抗衡阴离子[SbF 6 ] -在去甲硅烷基化中起关键作用。事实证明，使用炔基硅烷代替末端炔烃是获得相应的乙烯基化产物的潜在且实用的方法。所开发的方法与各种功能组兼容。
• [EN] PROTEIN-POLYMER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-POLYMÈRE-PROTÉINE
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015054669A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A polymeric scaffold useful for conjugating with a protein based recognition-molecule (PBRM) to form a PBRM-polymer-drug conjugate is described herein. The scaffold includes one or more terminal maleimido groups. Also disclosed is a PBRM-polymer-drug conjugate prepared from the scaffold. Compositions comprising the conjugates, methods of their preparation, and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions are also described.

  本文描述了一种用于与基于蛋白质的识别分子（PBRM）共轭的聚合支架，以形成PBRM-聚合物-药物共轭物的聚合支架。该支架包括一个或多个末端马来酰亚胺基团。还公开了从该支架制备的PBRM-聚合物-药物共轭物。还描述了包括这些共轭物的组合物、它们的制备方法以及使用这些共轭物或它们的组合物治疗各种疾病的方法。
• PROTEIN-POLYMER-DRUG CONJUGATES
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150104407A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A polymeric scaffold useful for conjugating with a protein based recognition-molecule (PBRM) to form a PBRM-polymer-drug conjugate is described herein. The scaffold includes one or more terminal maleimido groups. Also disclosed is a PBRM-polymer-drug conjugate prepared from the scaffold. Compositions comprising the conjugates, methods of their preparation, and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions are also described.

  本文描述了一种用于与基于蛋白质的识别分子（PBRM）共轭的聚合支架，形成PBRM-聚合物-药物共轭物的聚合支架。该支架包括一个或多个末端马来酰亚胺基团。还披露了从该支架制备的PBRM-聚合物-药物共轭物。还描述了包含这些共轭物的组合物、它们的制备方法以及使用这些共轭物或它们的组合物治疗各种疾病的方法。