5-硝基喹唑啉-2,4(1h,3h)-二酮 | 174565-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-硝基喹唑啉-2,4(1h,3h)-二酮
• 中文别名: 5-硝基喹唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 5-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-nitro-1H-quinazoline-2,4-dione；5-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione；5-Nitro-1H-chinazolin-2,4-dion；5-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-quinazolinedione
• CAS: 174565-65-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: UHAHRTQKXUKYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基喹唑啉-2,4(1h,3h)-二酮 以 ice-water 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 2,4-二氯-6-硝基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。

  公开号：

  US05688803A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-硝基喹唑啉-2,4(1h,3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。

  公开号：

  US05688803A1

文献信息

• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• Facile synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-dione and 2,3-di-substituted quinazolinone derivatives
  作者：Mahmoud Farouk、Salman Alrokayan、Ahamad Imran、Khalid Abu-Salah、Mohamed Ghazzali、Khalid Al-Farhan、Salem El-Gohary、Mamdouh Adly

  DOI：10.2478/s11696-012-0266-8

  日期：2013.1.1

  3-Substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione and 2,3-di-substituted quinazolineone derivatives attract considerable interest due to their pharmacological properties. In this paper, we report the synthesis of N-substituted-3-nitrophthalimide derivatives II–III, the reactions of phthalimide III with amines, hydrazines, and amino acid derivatives to synthesise a small library of 3-substituted-5-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-diones IV–XIV and 2,3-di-substituted-6-nitro-quinazolineones XVIII–XIX.

  摘要：3-取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2,3-二取代喹唑啉酮衍生物因其药理特性而受到广泛关注。本文报告了N-取代-3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物II–III的合成，邻苯二甲酰亚胺III与胺、肼和氨基酸衍生物的反应，合成了一系列3-取代-5-硝基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮IV–XIV和2,3-二取代-6-硝基喹唑啉酮XVIII–XIX的小型化合物库。
• Quinazolinedione derivatives as TRPA1 modulators
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals, S.A.

  公开号：US07951814B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本文描述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、情况和/或疾患是有用的。本文还提供了用于制备所述化合物的过程、用于其合成的中间体、其制药组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、情况和/或疾患的方法。
• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolindionen
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0775697A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  A process for producing a 1-substituted tetrahydroquinazoline represented by the formula (III): wherein Z represents a methylene group which is optionally substituted by an alkyl group; R6 represents an alkyl group or an aralkyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy qroupm, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, or an amino group represented by XNR4R5in which X represents a direct bond, an alkylene group or a carbonyl group, and N, R4 and R5 may form together a five- or six-membered heterocyclic ring or R4 and R5 independently represent an alkyl group or an acyloxy alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl qroup, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group which comprises reacting tetrahydroquinazolines represented by the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined above with hexamethyldisilazane; and reacting the resultant product with a chloroalkanoate represented by the formula (II):         C1-Z-CO-O-R6     (II) wherein Z and R6 are as defined above in the presence of an iodide of an alkaline metal, followed by desilylation.

  一种生产由式(III)代表的1-取代的四氢喹唑啉的工艺： 其中 Z 代表任选被烷基取代的亚甲基；R6 代表烷基或芳烷基；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰氧基或由XNR4R5代表的氨基，其中X代表直接键、亚烷基或羰基，N、R4和R5可共同形成五元或六元杂环，或R4和R5各自代表烷基或酰氧基烷基；R3代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基或烷氧基羰基，包括反应式(I)代表的四氢喹唑啉： 其中 R1、R2 和 R3 如上文所定义，与六甲基二硅氮烷反应；并将生成物与式 (II) 所代表的氯代烷酸酯反应： C1-Z-CO-O-R6 (II) 其中 Z 和 R6 如上文所定义，在碱金属碘化物存在下反应，然后脱硅。
• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0878468B1

  公开（公告）日：2003-03-19