2,5-bis-(4-tert-butylphenyl)-3,4-bis-(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone | 890525-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis-(4-tert-butylphenyl)-3,4-bis-(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one；2,5-bis(4-tert-butylphenyl)-3,4-bis(4-bromophenyl)cyclopentadienone；3,4-Bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-tert-butylphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 890525-43-6
• 化学式: C₃₇H₃₄Br₂O
• 分子量: 654.484
• InChiKey: IARCUQIJXYQZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 、 2,5-bis-(4-tert-butylphenyl)-3,4-bis-(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone 以 二苯醚 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纳米石墨烯熔融扩展碳卟啉镊子

  摘要：

  合成了纳米石墨烯融合的膨胀碳卟啉( 5 )及其BF 2配合物( 6 )。单晶X射线结构表明， 5和6分别由两个六六苯并苯(HBC)单元和两个二吡咯亚甲基或BODIPY单元连接。所制备的5和6均显示出具有 8 字形碳八蛋白 (1.1.1.0.1.1.1.0) 核心的非芳香特征，并采用镊子状构象，其特征是两个组成的 HBC 单元之间有部分受限的空间。 HBC 中心之间的距离 >10 Å，而两个 HBC 平面之间的二面角对于5和6分别为 30.5 和 35.2°。在有机介质和固态中研究了5和6与富勒烯 C 60之间的相互作用。用 C 60进行的5和6 的质子 NMR 光谱滴定揭示了两种大环化合物的 1:1 结合模式。在甲苯-d 8中， 5和6 的相应结合常数分别确定为1141 ± 17 和994 ± 10 M –1 。单晶X射线衍射结构分析证实了固态1:1富勒烯包合物的形成。两种复合物中的 C

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10122
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-bis-(4-tert-butylphenyl)-3,4-bis-(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  四芳基环戊二烯酮：负溶剂变色和电化学的实验和理论见解。

  摘要：

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001091

文献信息

• Structurally Characterized Hetero-Oligopolyphenylenes: Synthetic Advances Toward Next-Generation Heterosuperbenzenes
  作者：Daniel J. Gregg、Cecile M. A. Ollagnier、Christopher M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/chem.200501289

  日期：2006.4.3

  dibromo derivative 11 is a useful precursor for the formation of a mono ethynyl 13 and diethynyl 14 substituted polyphenylene. Changing the dienophile to di(2-thienyl)acetylene gives an S-heteroatom polyphenylene 15. The compounds were fully characterized by using (1)H, (13)C and a range of 2 D NMR spectroscopic techniques, elemental analysis, and mass spectrometry. Oxidative cyclodehydrogenation of dimethoxy

  二嘧啶基乙炔和适当取代的2,3,4,5-四芳基环戊-2,4-二烯-1-酮（3-7）的成功Diels-Alder [2 + 4]环加成反应生成了一系列选择性官能化的六芳基苯。每个具有两对外围官能团（R'和R ＝叔丁基8和R ＝甲基9，甲氧基10，溴11，三异丙基甲硅烷基乙炔基12）和四个邻亚胺氮原子。二溴衍生物11是用于形成单乙炔基13和二乙炔基14取代的聚亚苯基的有用前体。将亲双烯体转变为二（2-噻吩基）乙炔可得到S-杂原子聚亚苯基15。使用（1）H，（13）C和一系列2D NMR光谱技术，元素分析和质量对化合物进行了全面表征光谱法。通过使用氯化铁（III）对二甲氧基六苯基苯10进行氧化环脱氢导致形成螺环二烯酮16，该螺烯在另一个反应中经历了二烯酮/苯酚的重排，从而生成了第一个4稠环的N-杂超苯（HSB）六个单晶分子结构揭示了这些杂原子聚亚苯基中外部芳香环单向加捻的共性。讨论了这些结构中的
• One-Pot, High-Yielding, Oxidative Cyclodehydrogenation Route for N-Doped Nanographene Synthesis
  作者：Colm Delaney、Gearóid M. Ó Máille、Brendan Twamley、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03312

  日期：2016.1.4

  An intramolecular oxidative cyclodehydrogenation via a one-pot process is described, which induces selective C-C bond formation and bromine functionalization. The application of this new route gives rise to a novel family of partially fused, selectively brominated N-doped pyrimidine graphenes.