3-benzyl-6-((4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one | 897631-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-((4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 897631-35-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 417.532
• InChiKey: HYPWOCFQLYTSDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-((4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one 、 聚合甲醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新的4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成，二氢叶酸还原酶抑制，抗肿瘤测试和分子建模研究。

  摘要：

  为了生产有效的抗癌新药，设计了一系列新的喹唑啉类似物，使其具有类似甲氨蝶呤（MTX，1）的结构特征，并装有被认为可增强对哺乳动物DHFR活性抑制作用的官能团。分子建模研究用于评估这些化合物在人DHFR活性位点内的适合性。在标准的体外组织培养测定组中评价了合成的化合物在体外抑制哺乳动物DHFR的能力和其抗肿瘤活性。化合物28、30和31是最具活性的DHFR抑制剂，IC（50）值分别为0.5、0.4和0.4microM。在这项研究中最活跃的抗肿瘤药是化合物19、31、41和47，其中位生长抑制浓度（GI（50））分别为20.1、23.5、26.7和9.1microM。在这一系列化合物中，只有化合物31结合了抗肿瘤潜能和有效的DHFR抑制作用。其他活性抗肿瘤化合物（19、41和47）的DHFR IC（50）值均高于15microM，表明它们可能通过其他作用方式发挥抗肿瘤作用。或者，这些化合物在哺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.030
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到3-benzyl-6-((4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成，二氢叶酸还原酶抑制，抗肿瘤测试和分子建模研究。

  摘要：

  为了生产有效的抗癌新药，设计了一系列新的喹唑啉类似物，使其具有类似甲氨蝶呤（MTX，1）的结构特征，并装有被认为可增强对哺乳动物DHFR活性抑制作用的官能团。分子建模研究用于评估这些化合物在人DHFR活性位点内的适合性。在标准的体外组织培养测定组中评价了合成的化合物在体外抑制哺乳动物DHFR的能力和其抗肿瘤活性。化合物28、30和31是最具活性的DHFR抑制剂，IC（50）值分别为0.5、0.4和0.4microM。在这项研究中最活跃的抗肿瘤药是化合物19、31、41和47，其中位生长抑制浓度（GI（50））分别为20.1、23.5、26.7和9.1microM。在这一系列化合物中，只有化合物31结合了抗肿瘤潜能和有效的DHFR抑制作用。其他活性抗肿瘤化合物（19、41和47）的DHFR IC（50）值均高于15microM，表明它们可能通过其他作用方式发挥抗肿瘤作用。或者，这些化合物在哺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.030