2-Methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone | 77455-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 77455-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: YEGVKYHSTGETCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 (1S,10S)-10-(2,2-Dimethyl-propyl)-1,12,12-trimethyl-11,13-dioxa-tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-triene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinone. 5. Photoinduced cycloadditions of epoxynaphthoquinone to aldehydes, ketones, and oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone 在 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到3-(3,3-Dimethyl-butyryl)-3-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环氧萘醌与醇的光化学反应。羰基化合物的离子捕获

  摘要：

  在醇的存在下照射几种 2,3-二烷基-2,3-环氧-2,3-二氢-1,4-萘醌，通过醇与羰基叶立德的亲核加成得到环收缩的醇加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.201

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONE WITH AMINE. ITS DEPENDENCY ON SOLVENT STUDIED BY CIDNP TECHNIQUE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1

  日期：1982.1.5

  The oxirane ring of epoxynaphthoquinones was reductively opened upon irradiation in the presence of triethylamine and, in addition, a cross adduct was obtained in the reaction with N,N-dimethylaniline in benzene. CIDNP signals observed in the reaction with N,N-dimethylaniline were interpreted as evidence for hydrogen atom abstraction in benzene and for electron transfer in acetone and acetonitrile

  在三乙胺的存在下，环氧萘醌的环氧乙烷环在辐照时被还原地打开，此外，在苯中与 N,N-二甲基苯胺反应中得到交叉加合物。在与 N,N-二甲基苯胺反应中观察到的 CIDNP 信号被解释为苯中氢原子提取和丙酮和乙腈中电子转移的证据。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONES WITH ALCOHOLS. AN IONIC TRAPPING OF CARBONYL YLIDES
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki、Kazuhiro Maruyam

  DOI：10.1246/cl.1981.201

  日期：1981.2.5

  Irradiation of several 2,3-dialkyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinones in the presence of alcohol gave ring-contracted alcohol-adducts via nucleophilic addition of alcohol to carbonyl ylides.

  在醇的存在下照射几种 2,3-二烷基-2,3-环氧-2,3-二氢-1,4-萘醌，通过醇与羰基叶立德的亲核加成得到环收缩的醇加合物。
• Photochemistry of epoxyquinone. 5. Photoinduced cycloadditions of epoxynaphthoquinone to aldehydes, ketones, and oxygen
  作者：Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/jo00158a026

  日期：1983.5