2,3-Dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone | 74954-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1a-(2,2-dimethylpropyl)-7a-methylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 74954-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: LEJVLIKPESZABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARNYAMA K.; OSUKA A.; SUZUKI H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 7, 323-324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2,3-Dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinone. 5. Photoinduced cycloadditions of epoxynaphthoquinone to aldehydes, ketones, and oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a026

文献信息

• Type II photoreaction of epoxynaphthoquinones
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39800000323

  日期：——

  Type II photoreaction of the epoxynaphthoquinone (6) proceeds without oxiran ring opening to give the cyclobutanol (12) which, on further irradiation, is converted into a new class of polycondensed ring system.

  环氧萘醌（6）的II型光反应在没有奥希兰开环的情况下进行，得到环丁醇（12），该环丁醇在进一步辐射下被转化为一类新的缩聚环系统。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONES WITH ALCOHOLS. AN IONIC TRAPPING OF CARBONYL YLIDES
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki、Kazuhiro Maruyam

  DOI：10.1246/cl.1981.201

  日期：1981.2.5

  Irradiation of several 2,3-dialkyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinones in the presence of alcohol gave ring-contracted alcohol-adducts via nucleophilic addition of alcohol to carbonyl ylides.

  在醇的存在下照射几种 2,3-二烷基-2,3-环氧-2,3-二氢-1,4-萘醌，通过醇与羰基叶立德的亲核加成得到环收缩的醇加合物。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONE WITH AMINE. ITS DEPENDENCY ON SOLVENT STUDIED BY CIDNP TECHNIQUE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1

  日期：1982.1.5

  The oxirane ring of epoxynaphthoquinones was reductively opened upon irradiation in the presence of triethylamine and, in addition, a cross adduct was obtained in the reaction with N,N-dimethylaniline in benzene. CIDNP signals observed in the reaction with N,N-dimethylaniline were interpreted as evidence for hydrogen atom abstraction in benzene and for electron transfer in acetone and acetonitrile

  在三乙胺的存在下，环氧萘醌的环氧乙烷环在辐照时被还原地打开，此外，在苯中与 N,N-二甲基苯胺反应中得到交叉加合物。在与 N,N-二甲基苯胺反应中观察到的 CIDNP 信号被解释为苯中氢原子提取和丙酮和乙腈中电子转移的证据。
• Photochemistry of epoxyquinones. 6. Norrish type II photoreaction of 2,3-dihydro-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
  作者：Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/jo00137a019

  日期：1982.7