(+/-)-1,3-bis(2-propenyl)-4-piperidinone | 146743-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1,3-bis(2-propenyl)-4-piperidinone
• 英文别名: 1,3-Bis(prop-2-enyl)piperidin-4-one
• CAS: 146743-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: GTVWIEQHVUILTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3-bis(2-propenyl)-4-piperidinone 在 盐酸 、 二甲基硫 、 RhCl(PPh₃)3 、 硫化氢 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

  摘要：

  The title compound was prepared via a sequence containing as the key step a thiophene ring formation from a 1,4-dicarbonyl intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-92-6164
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-亚氨基二丙酸二叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-1,3-bis(2-propenyl)-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

  摘要：

  The title compound was prepared via a sequence containing as the key step a thiophene ring formation from a 1,4-dicarbonyl intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-92-6164

文献信息

• Compositions containing opioid antagonist
  申请人：Buehler D. John

  公开号：US20050272776A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compositions containing opioid antagonists, particularly alvimopan and its active metabolite, with improved solubility and bioavailability for oral or parenteral administration, injectable dosage formulations, kits, and methods of making and using same are disclosed. In preferred embodiments, invention provides injectable formulations containing opioid antagonists, particularly alvimopan and its active metabolite, having low solubility that may be readily prepared, are stable during storage, and provide maximum levels of opioid antagonists when administered parenterally, particularly via injection. The results are achieved by a combination of processing techniques and component selection.

  本发明涉及含有阿片受体拮抗剂的组合物，特别是阿尔维莫潘及其活性代谢物，其在口服或静脉注射时具有改善的溶解度和生物利用度，包括可注射的剂量配方、配套工具以及制备和使用方法。在首选实施方案中，本发明提供含有阿片受体拮抗剂的注射剂配方，特别是阿尔维莫潘及其活性代谢物，具有低溶解度，易于制备，贮存期间稳定，并且在通过静脉注射时提供最大水平的阿片受体拮抗剂。这些结果是通过一系列加工技术和成分选择的组合实现的。
• Allylprodine analogs as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors
  作者：Philip S. Portoghese、Bipin D. Alreja、Dennis L. Larson

  DOI：10.1021/jm00139a004

  日期：1981.7

  these results are in dramatic contrast with the structure-activity profile of morphine and closely related opiates has led to the proposal that the interaction of morphine and allylprodine (alpha-1) with the mu opioid receptor differs. This difference is postulated to arise from the recognition of the aromatic groups of morphine and alpha-1 by different aromatic-binding subsites of the receptor. These

  已经合成了烯丙基脯氨酸的m-羟基类似物和相关结构，并通过热板法在小鼠中测试了其对电刺激的豚鼠回肠的麻醉激动剂和拮抗剂活性。已经发现，间羟基烯丙啶（α-2）既不是激动剂也不是拮抗剂。类似地，其他酚类同类物几乎没有活性。这些结果与吗啡和密切相关的鸦片的结构活性特征形成鲜明对比的事实导致人们提出了吗啡和烯丙基脯氨酸（α-1）与μ阿片受体之间相互作用的提议。推测该差异是由于受体的不同芳族结合亚位点识别吗啡和α-1的芳族基团引起的。建议这些亚位点与识别脑啡肽和内啡肽的Tyr1和Phe4的芳香环的位点相同。提出了与这些结果一致的受体模型。
• Compositions containing opioid antagonists
  申请人：Buehler D. John

  公开号：US20070092576A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Compositions containing opioid antagonists are disclosed, particularly alvimopan and its active metabolite in solid dosage forms, where the drug is uniformly distributed, achieves the desired bioavailability, and is stable. Methods of preparing and using the compositions containing opioid antagonists are also disclosed. The results are achieved by a combination of processing techniques and component selection.

  披露了含有阿片受体拮抗剂的组合物，特别是阿尔维莫潘及其在固体剂型中的活性代谢物，其中药物均匀分布，达到所需的生物利用度，并且稳定。还披露了制备和使用含有阿片受体拮抗剂的组合物的方法。通过一系列加工技术和成分选择实现了这些结果。
• Warm Aleksander, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2263-2268
  作者：Warm Aleksander

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS CONTAINING OPIOID ANTAGONISTS
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：EP1758458A2

  公开（公告）日：2007-03-07