auxofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: auxofuran
• 英文别名: 4-hydroxy-3-propyl-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-7-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QGULYCSETZMOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl hex-5-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 auxofuran
  参考文献：
  名称：

  植物生长促进剂Auxofuran具有金（I）催化呋喃形成的全合成。

  摘要：

  开发了一种简洁的合成辅助剂（1）。从Sonogashira交叉偶联反应开始，制备了烯醇（10）。金（I）催化环异构化导致二取代的呋喃12。通过分子内Friedel-Crafts环化，获得了二氢苯并呋喃酮。官能团的操作（包括苄基氧化）导致产生目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00408

文献信息

• Total Synthesis of the Plant Growth Promoter Auxofuran Featuring a Gold(I) Catalyzed Furan Formation
  作者：Sibylle Riedel、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00408

  日期：2020.6.19

  A concise synthesis of auxofuran (1) was developed. Starting with a Sonogashira cross-coupling reaction, enynol (10) was prepared. A gold(I) catalyzed cycloisomerization led to disubstituted furan 12. Via an intramolecular Friedel–Crafts cyclization, a dihydrobenzofuranone was obtained. Functional group manipulations, including benzylic oxidation, led to the target molecule.

  开发了一种简洁的合成辅助剂（1）。从Sonogashira交叉偶联反应开始，制备了烯醇（10）。金（I）催化环异构化导致二取代的呋喃12。通过分子内Friedel-Crafts环化，获得了二氢苯并呋喃酮。官能团的操作（包括苄基氧化）导致产生目标分子。