3-ethynyl-2-(methylsulfanyl)benzofuran | 1207256-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethynyl-2-(methylsulfanyl)benzofuran
• 英文别名: 3-Ethynyl-2-methylsulfanyl-1-benzofuran；3-ethynyl-2-methylsulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 1207256-29-8
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: LIBSCTVYWIJDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-(methylsulfanyl)benzofuran 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-Methylsulfanyl-3-[4-(2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-yl)buta-1,3-diynyl]-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[b]呋喃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联合成3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过钯催化的3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃与各种末端炔的交叉偶联，可以在温和的反应条件下轻松制备3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃。该反应用炔丙醇，受保护的炔丙醇以及烷基和芳基末端炔烃进行。另外，使用氢碲化反应容易地将获得的3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为更复杂的产物，这以良好的产率提供了所需的乙烯基碲化物。此外，使用铜催化的均偶联反应，我们能够以良好的收率将3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为对称的二炔。 钯-Sonogashira交叉偶联-呋喃-炔烃-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217041
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-[2-(methylsulfanyl)benzofuran-3-yl]but-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-ethynyl-2-(methylsulfanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[b]呋喃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联合成3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过钯催化的3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃与各种末端炔的交叉偶联，可以在温和的反应条件下轻松制备3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃。该反应用炔丙醇，受保护的炔丙醇以及烷基和芳基末端炔烃进行。另外，使用氢碲化反应容易地将获得的3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为更复杂的产物，这以良好的产率提供了所需的乙烯基碲化物。此外，使用铜催化的均偶联反应，我们能够以良好的收率将3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为对称的二炔。 钯-Sonogashira交叉偶联-呋喃-炔烃-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217041

文献信息

• Synthesis of 3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans via Sonogashira Cross-Coupling of 3-Iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with Terminal Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Flávia Manarin、Juliano Roehrs、Ricardo Brandão、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-0029-1217041

  日期：2009.12

  3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans were readily prepared under mild reaction conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with a variety of terminal alkynes. The reaction was performed with propargyl alcohols, protected propargyl alcohols, as well as alkyl and aryl terminal alkynes. In addition, the 3-alkynylbenzo[b]furans obtained were readily transformed

  通过钯催化的3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃与各种末端炔的交叉偶联，可以在温和的反应条件下轻松制备3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃。该反应用炔丙醇，受保护的炔丙醇以及烷基和芳基末端炔烃进行。另外，使用氢碲化反应容易地将获得的3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为更复杂的产物，这以良好的产率提供了所需的乙烯基碲化物。此外，使用铜催化的均偶联反应，我们能够以良好的收率将3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为对称的二炔。 钯-Sonogashira交叉偶联-呋喃-炔烃-催化