diethyl 3-((4-methoxyphenyl)methyl)-9-[2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate | 697299-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl 3-((4-methoxyphenyl)methyl)-9-[2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 697299-01-7
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₈
• 分子量: 565.664
• InChiKey: NGVHBLGLCGXYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-((4-methoxyphenyl)methyl)-9-[2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到diethyl 2-((4-methoxyphenyl)methyl)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)isoindolo[1,7a-b]furan-3a,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮是光化学诱导的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架重排的必要条件！

  摘要：

  特定的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物在光照或路易斯酸性条件下会发生骨架裂解，从而提供新的杂环三环，这与3-氧杂双环[3.3.1]壬烷形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.013
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-((4-methoxyphenyl)methyl)-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 diethyl 3-((4-methoxyphenyl)methyl)-9-[2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮是光化学诱导的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架重排的必要条件！

  摘要：

  特定的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物在光照或路易斯酸性条件下会发生骨架裂解，从而提供新的杂环三环，这与3-氧杂双环[3.3.1]壬烷形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.013

文献信息

• Nitrogen is a requirement for the photochemical induced 3-azabicyclo[3.3.1]nonane skeletal rearrangement!
  作者：Craig M. Williams、Ralf Heim、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.013

  日期：2005.4

  Specific 3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives undergo skeletal cleavage when subjected to light or Lewis acidic conditions affording novel heterotricycles, which is in stark contrast to 3-oxabicyclo[3.3.1]nonanes.

  特定的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物在光照或路易斯酸性条件下会发生骨架裂解，从而提供新的杂环三环，这与3-氧杂双环[3.3.1]壬烷形成了鲜明的对比。