(E)-3-Naphthalen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester | 51212-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-Naphthalen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate；methyl 3-naphthalen-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 51212-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WUFATOSEBGBDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Naphthalen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4-(2-naphtyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5H)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters

  摘要：

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26237
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl β-(naphthyl)crotonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-Naphthalen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5H)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters

  摘要：

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26237

文献信息

• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• Diastereo‐ and Enantioselective Construction of Vicinal All‐Carbon Quaternary Stereocenters via Iridium/Europium Bimetallic Catalysis
  作者：Wei Wang、Fangqing Zhang、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202208837

  日期：2022.9.26

  dual-metal-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction has been developed by makig use of challenging trisubstituted allylic esters and nucleophilic C3-substituted oxindole derivatives. A variety of allylated products bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters could be obtained in good yields with high to excellent diastereoselectivities (up to 20 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99 % ee)

  通过使用具有挑战性的三取代烯丙基酯和亲核 C3-取代的羟吲哚衍生物，开发了一种前所未有的 Ir/Eu 双金属催化的不对称烯丙基烷基化反应。可以以良好的收率获得具有高至优异的非对映选择性（高达 20 : 1 dr）和对映选择性（高达 99 % ee）的各种带有连位全碳四元立体中心的烯丙基化产物。
• <i>anti</i>-Selective synthesis of β-boryl-α-amino acid derivatives by Cu-catalysed borylamination of α,β-unsaturated esters
  作者：Soshi Nishino、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d2sc06003e

  日期：——

  borylamination of α,β-unsaturated esters with B2pin2 and hydroxylamines has been developed to deliver acyclic β-boryl-α-amino acid derivatives with high anti-diastereoselectivity (up to >99 : 1), which is difficult to obtain by the established methods. A chiral phosphoramidite ligand also successfully induces the enantioselectivity, giving the optically active β-borylated α-amino acids. The products can be stereospecifically

  已开发出铜催化的 α,β-不饱和酯与 B 2 pin 2和羟胺的区域选择性和非对映选择性硼胺化，以提供具有高抗非对映选择性（高达 >99 : 1）的无环 β-硼基-α-氨基酸衍生物），用现有的方法很难得到。手性亚磷酰胺配体也成功地诱导了对映选择性，产生光学活性的β-硼化α-氨基酸。该产品可以立体定向地转化为β-功能化的α-氨基酸，这在药物化学领域具有重要意义。
• Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5<i>H</i>)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters
  作者：Shinzo Kagabu、Yasuhiro Shimizu、Chinatsu Ito、Koichi Moriya

  DOI：10.1055/s-1992-26237

  日期：——

  Treatment of ß-aryl- or ß-alkylcrotonic esters with selenium dioxide in acetic acid in the presence of a catalytic amount of perchloric acid gave 4-substituted 2(5H)-furanones in moderate to good yields.

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。