(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-formylacrylonitrile | 1556922-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-formylacrylonitrile
• CAS: 1556922-35-0
• 化学式: C₁₀H₆FNO
• 分子量: 175.162
• InChiKey: SGNJACWRSQQELA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-formylacrylonitrile 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-formylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new epalrestat analogues as aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Pankaj Bagul、Keerthi Ravikanti、Chandrakant Bagul、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kolupula Srinivas、Sanjay K. Banerjee、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.043

  日期：2014.1

  Baylis-Hillman chemistry derived four series of new epalrestat analogues were synthesized. Three structural changes are introduced in these 39 new epalrestat analogues synthesized. All compounds were evaluated for their in vitro aldose reductase inhibitory (ALR) activity. Biological activity data indicates that compounds 6, 16, 19, 28 and 29 are potent and the activity is in the range of reference drug, epalrestat. Molecular modelling studies were performed to understand the binding interactions of these active molecules with the ALR protein. Molecular docking data indicates the key interactions of epalrestat were retained in some of the active compounds whereas some new interactions were noticed for other molecules. The modifications introduced on epalrestat have impact for developing a new-type of ALR inhibitor. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.