N-D-biotinyl-Acp-Acp-amino-propylazide | 1092173-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-D-biotinyl-Acp-Acp-amino-propylazide
• CAS: 1092173-29-9
• 化学式: C₂₅H₄₄N₈O₄S
• 分子量: 552.742
• InChiKey: CIDKLOLOAIHABN-SKPFHBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  177.19
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-D-biotinyl-Acp-Acp-amino-propylazide 、 (3Z,6Z)-3-(3-benzoylbenzylidene)-6-((5-(2-methyl-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到KPU-252-B1
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 6-((6-((生物素基)氨基)己酰基)氨基)己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到N-D-biotinyl-Acp-Acp-amino-propylazide
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055

文献信息

• Cu-free cycloaddition for identifying catalytic active adenylation domains of nonribosomal peptide synthetases by phage display
  作者：Yekui Zou、Jun Yin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.085

  日期：2008.10

  To engineer the substrate specificities of nonribosomal peptide synthetases (NRPS), we developed a method to display NRPS modules on M13 phages and select catalytically active adenylation (A) domains that would load azide functionalized substrate analogs to the neighboring peptidyl carrier protein (PCP) domains. Biotin conjugated difluorinated cyclooctyne was used for copper free cycloaddition with an azide substituted substrate attached to PCP. Biotin-labeled phages were selected by binding to streptavidin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.