(4R)-4-(1'-naphthyl)oxazolidin-2-one | 142758-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-4-(1'-naphthyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142758-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BTNVARRZCZLWST-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(1'-naphthyl)oxazolidin-2-one 在 二乙烯三胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-(R)-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）–NHC催化的2-恶唑酮的不对称氢化对映体选择性合成2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过钌（II）-NHC催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，可以有效合成光学活性的4-取代的2-恶唑烷酮。对于具有多种官能团和有用基序的多种底物，均获得了优异的对映选择性（最高ee为96％）和产率（最高为99％）。使用低催化剂负载量将加氢反应成功地放大至克级。此外，该方法的实用性通过将对映体富集的产品转化为相应的手性β-氨基醇，双恶唑啉配体以及（-）-金锁骨石的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc01869c
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Naphthyl)-2-oxazolidone 生成 (4R)-4-(1'-naphthyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性4-取代2-恶唑烷酮的实用制备

  摘要：

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.991

文献信息

• A Stereodivergent Approach to Amino Acids, Amino Alcohols, or Oxazolidinones of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Marie-Claude Tremblay、Cédrickx Gobdout

  DOI：10.1021/ol048936q

  日期：2004.8.1

  (-)-Menthone, an inexpensive chiral auxiliary, was used to prepare both enantiomers of alpha-amino acids, amino alcohols, or oxazolidinones. The sequence includes the S(N)2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  （-）-Menthone，一种廉价的手性助剂，用于制备α-氨基酸，氨基醇或恶唑烷酮的对映体。该序列包括由铜酸盐试剂引起的S（N）2'置换和Curtius重排，这是关键步骤。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Synthesis of Chiral 2‐Oxazolidinones by Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2‐Oxazolones
  作者：Pinke Yu、Danyi Chen、Yiwen Liu、Congcong Yin、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301186

  日期：2024.3.8

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2-oxazolones in the presence of a chiral diamine ruthenium catalyst with potassium formate as a hydrogen source and potassium carbonate as an additive in 2,2,2-trifluoroethanol is described. A series of chiral 2-oxazolidinones were obtained with 29%–95% yields and 86%–>99% ee's. Furthermore, gram-scale synthesis of chiral 2-oxazolidinone and its downstream derivatizations

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。
• 一种手性2-恶唑烷酮及其不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN117466833A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种手性2‑恶唑烷酮及其不对称合成方法。该方法以2‑恶唑酮为原料，手性二胺与金属配合物为催化剂，通过不对称转移氢化的方式合成手性2‑恶唑烷酮。该方法操作简便、反应条件温和、原料易合成、底物适应性范围广、对映选择性高，在手性2‑恶唑烷酮的不对称合成方面具有广阔应用前景。
• Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones and Vicinal Amino Alcohols
  作者：James M. Takacs、Mohamad R. Jaber、A. Samuel Vellekoop

  DOI：10.1021/jo9720804

  日期：1998.4.1