(6S,7S,8R,9S)-7-butyl-8,9-epoxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one | 858131-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6S,7S,8R,9S)-7-butyl-8,9-epoxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S)-2-butylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,6'-piperidine]-2'-one
• CAS: 858131-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: VLDDGSQWBQYZMP-ZMJPVWNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8R,9S)-7-butyl-8,9-epoxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-过氢组氨酸毒素的环状氨基酸酯-醇盐克莱森重排和环封闭复分解的形式合成。

  摘要：

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo050608w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-oct-3-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 碳酸氢钠 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 1,1,1-三氟丙酮 、 Na₂ETDA 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.67h， 生成 (6S,7S,8R,9S)-7-butyl-8,9-epoxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-过氢组氨酸毒素的环状氨基酸酯-醇盐克莱森重排和环封闭复分解的形式合成。

  摘要：

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo050608w