(-)-(S)-<(6S,7S,8S)-7-butyl-2-oxo-1-azaspiro<5.5>undec-8-yl> N-(1-phenylethyl)carbamate | 81992-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-<(6S,7S,8S)-7-butyl-2-oxo-1-azaspiro<5.5>undec-8-yl> N-(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (-)-(S)-((6S,7S,8S)-7-butyl-2-oxo-1-azaspiro[5.5]undec-8-yl) N-(1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 81992-01-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: FJHOAVUUSGDTKZ-USKVXJDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-<(6S,7S,8S)-7-butyl-2-oxo-1-azaspiro<5.5>undec-8-yl> N-(1-phenylethyl)carbamate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-2-methylthio-1-azaspiro<5.5>undec-1-ene hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-过氢组氨酸毒素，其非天然（+）-对映体及其2-Depentyl类似物的总合成和电生理特性†

  摘要：

  已经制备并表征了天然（-）-过氢组氨酸毒素（6a），其非天然（+）-正电极毒素6b，（-）-2-去戊基过氢组氨酸毒素（7a）和其（+）-正电极毒素7b。Kishi's内酰胺8与旋光异氰酸酯反应，分离得到的非对映异构氨基甲酸酯的混合物并水解，得到光学纯的Kishi's内酰胺的光学对映体。用LiAlH 4还原得到旋光的2-去戊基类似物，而在外消旋系列中已经形成的另一个序列提供了天然毒素及其（+）-正电极。介绍了这些化合物的一些电生理特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 (6SR,7SR,8SR)-7-n-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecane-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到(-)-(S)-<(6S,7S,8S)-7-butyl-2-oxo-1-azaspiro<5.5>undec-8-yl> N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-过氢组氨酸毒素，其非天然（+）-对映体及其2-Depentyl类似物的总合成和电生理特性†

  摘要：

  已经制备并表征了天然（-）-过氢组氨酸毒素（6a），其非天然（+）-正电极毒素6b，（-）-2-去戊基过氢组氨酸毒素（7a）和其（+）-正电极毒素7b。Kishi's内酰胺8与旋光异氰酸酯反应，分离得到的非对映异构氨基甲酸酯的混合物并水解，得到光学纯的Kishi's内酰胺的光学对映体。用LiAlH 4还原得到旋光的2-去戊基类似物，而在外消旋系列中已经形成的另一个序列提供了天然毒素及其（+）-正电极。介绍了这些化合物的一些电生理特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650125