cis-1,2-bis-methanesulfonyl-ethylene | 49651-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: cis-1,2-bis-methanesulfonyl-ethylene
• 英文别名: cis-1,2-Bis-methansulfonyl-aethylen；cis-1,2-Bis-(methylsulfonyl)-aethen；(Z)-1,2-bis(methylsulfonyl)ethene
• CAS: 49651-46-9
• 化学式: C₄H₈O₄S₂
• 分子量: 184.237
• InChiKey: IRLNDARFTZAVFE-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  443.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis-methanesulfonyl-ethylene 、 异戊醛 在 (4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]imidazolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-isopropyl-4,4-bis(methylsulfonyl)butanal 、 (R)-2-isopropyl-4,4-bis(methylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  1,2-Sulfone rearrangement in organocatalytic reactions

  摘要：

  对双活化的乙烯基亚磺酸酯进行亲核加成所导致的1,2-亚磺酸重排已被更深入地研究。不同类型催化剂（如烯胺、布朗斯特碱、硫脲）激活的各种亲核试剂能够以极好的产率和中到优良的对映选择性（最高达94% ee）促进这种重排。机理研究使我们对该机制有了更好的理解，并使其能够应用于其他电亲核试剂，如乙烯基亚磺酸丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00818d
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(mehylthio)ethylene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-1,2-bis-methanesulfonyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Bis-(substituted-mercapto)-ethylenes with n-Butyllithium¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a059

文献信息

• 1,2-Sulfone rearrangement in organocatalytic reactions
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c0ob00818d

  日期：——

  The 1,2-sulfone rearrangement resulting from nucleophilic addition to bis activated vinyl-sulfones has been studied in more detail. Various nucleophiles activated by different types of catalysts (enamine, Brönsted base, thiourea) are able to promote such rearrangement in excellent yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Mechanistic studies have led to a better understanding of the mechanism and allowed its application to other electrophiles such as vinyl-sulfone acrylates.

  对双活化的乙烯基亚磺酸酯进行亲核加成所导致的1,2-亚磺酸重排已被更深入地研究。不同类型催化剂（如烯胺、布朗斯特碱、硫脲）激活的各种亲核试剂能够以极好的产率和中到优良的对映选择性（最高达94% ee）促进这种重排。机理研究使我们对该机制有了更好的理解，并使其能够应用于其他电亲核试剂，如乙烯基亚磺酸丙烯酸酯。
• The Reaction of Bis-(substituted-mercapto)-ethylenes with n-Butyllithium¹
  作者：William E. Parham、Robert F. Motter、Gwendolyn L. O. Mayo

  DOI：10.1021/ja01522a059

  日期：1959.7