5-hydroxy-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-benzylidene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one；(3Z)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-hydroxy-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: BOWHITWXJNIGIM-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异金龙：几何异构体的合成和立体化学分配

  摘要：

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.048

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1435894A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435894A4
  申请人：——

  公开号：EP1435894A4

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7629375B2
  申请人：——

  公开号：US7629375B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• [EN] CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES CYTOPROTECTEURS, PROCEDES ET FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMETIQUES
  申请人：GALILEO LAB INC

  公开号：WO2003009807A2

  公开（公告）日：2003-02-06

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituded phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infraction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.