(2S,1'S)-2-(1'-butylbut-2'-enyl)-6-oxomethylpiperidine-2-carbaldehyde | 858131-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,1'S)-2-(1'-butylbut-2'-enyl)-6-oxomethylpiperidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(E,4R)-oct-2-en-4-yl]-6-oxopiperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 858131-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: LUGGQEAJVWCHBX-WWNBYQIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1'-butylbut-2'-enyl)-6-oxomethylpiperidine-2-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 碳酸氢钠 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 偶氮二异丁腈 、 1,1,1-三氟丙酮 、 Na₂ETDA 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-过氢组氨酸毒素的环状氨基酸酯-醇盐克莱森重排和环封闭复分解的形式合成。

  摘要：

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo050608w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-oct-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2S,1'S)-2-(1'-butylbut-2'-enyl)-6-oxomethylpiperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-过氢组氨酸毒素的环状氨基酸酯-醇盐克莱森重排和环封闭复分解的形式合成。

  摘要：

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo050608w

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Perhydrohistrionicotoxin via Cyclic Amino Acid Ester−Enolate Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sanghee Kim、Hyojin Ko、Taeho Lee、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo050608w

  日期：2005.7.1

  synthesized an advanced synthetic intermediate, hydroxy lactam 3, which has previously been converted to perhydrohistrionicotoxin. An important feature of this synthesis is the creation of stereogenic centers by using the cyclic amino acid ester−enolate Claisen rearrangement together with a ring-closing metathesis for azaspirocyclic skeleton construction.

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。