N-(3-(2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)-N'-(3-(2-[2-(3-[biotin]propoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)terephthalamide | 1427268-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)-N'-(3-(2-[2-(3-[biotin]propoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)terephthalamide
• CAS: 1427268-51-6
• 化学式: C₃₈H₆₄N₆O₁₀S
• 分子量: 797.026
• InChiKey: ZALNOIIHXCSWEW-BVPJJHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  209.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)-N'-(3-(2-[2-(3-[biotin]propoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)terephthalamide 、 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以14%的产率得到N-(3-(2-[2-{3-(biotin)pentanoylaminopropoxy}ethoxy]ethoxy)propyl)-N'-(3-(2-[2-(3-[4-(propynoylaminomethyl)benzoylamino]propoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biotin Linkers with the Activated Triple Bond Donor [p-(N-propynoylamino)toluic Acid] (PATA) for Efficient Biotinylation of Peptides and Oligonucleotides

  摘要：

  生物素是现代生物研究（如细胞运输）的重要分子。生物素与荧光链霉亲和素/avidin 蛋白具有独特的亲和力，可以进行随时随地的特异性检测。因此，将生物素附着到各种生物目标上的方法非常重要，尤其是当这些方法具有很强的选择性并且可以在水中进行时。其中一种有用的方法是 Hüisgen 双极 [3+2]-cycloaddition 法，通常称为 "点击化学"。正如我们最近报道的那样，活化的三键供体对-（N-丙炔酰氨基）甲苯酸（PATA）在亚摩尔浓度下用于共轭反应时效果极佳。因此，我们设计并合成了两种不同长度的生物素连接体，并配备了这种活化的三键供体，我们在溶液中和固体载体上对寡核苷酸和 C-myc 肽进行了生物素化，转化率极高。

  DOI：

  10.3390/molecules171214174
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-(2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)-N'-(3-(2-[2-(3-[biotin]propoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biotin Linkers with the Activated Triple Bond Donor [p-(N-propynoylamino)toluic Acid] (PATA) for Efficient Biotinylation of Peptides and Oligonucleotides

  摘要：

  生物素是现代生物研究（如细胞运输）的重要分子。生物素与荧光链霉亲和素/avidin 蛋白具有独特的亲和力，可以进行随时随地的特异性检测。因此，将生物素附着到各种生物目标上的方法非常重要，尤其是当这些方法具有很强的选择性并且可以在水中进行时。其中一种有用的方法是 Hüisgen 双极 [3+2]-cycloaddition 法，通常称为 "点击化学"。正如我们最近报道的那样，活化的三键供体对-（N-丙炔酰氨基）甲苯酸（PATA）在亚摩尔浓度下用于共轭反应时效果极佳。因此，我们设计并合成了两种不同长度的生物素连接体，并配备了这种活化的三键供体，我们在溶液中和固体载体上对寡核苷酸和 C-myc 肽进行了生物素化，转化率极高。

  DOI：

  10.3390/molecules171214174