Biotinamidotris(2-carboxyethyl)methane | 353737-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: Biotinamidotris(2-carboxyethyl)methane
• 英文别名: 4-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-4-(2-carboxyethyl)heptanedioic acid
• CAS: 353737-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 473.547
• InChiKey: FQPYYIXYXBKWOJ-LXIYXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 Biotinamidotris(2-carboxyethyl)methane 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以91%的产率得到Biotinamidotris{2'[(6-deoxy-1-O-methyl-α-D-mannopyranos-6-yl)carbamoyl]ethyl}methane
  参考文献：
  名称：

  Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation

  摘要：

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。

  DOI：

  10.1039/b009786l
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-<2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-4-nitroheptanedicarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙炔醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Biotinamidotris(2-carboxyethyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation

  摘要：

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。

  DOI：

  10.1039/b009786l

文献信息

• Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Sven Kötter、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers

  DOI：10.1039/b009786l

  日期：——

  Structural modifications of trivalent cluster mannosides are presented to further elucidate the ligand preferences of the type-1 fimbrial lectin of Escherichia coli. Two types of variations are performed, either regarding the aglycone part of cluster mannosides of type 2, leading to 27, or altering the spacer lengths of mannosyl clusters of type 1, leading to clusters 20–22. Biotinylation of the cluster mannoside with the highest affinity to the type-1 fimbrial lectin is also shown (33). Testing of the inhibitory potencies of the synthesised cluster glycosides as inhibitors of mannose-specific (type-1 fimbriae-mediated) binding of E. coli to mannan in an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) suggests that a structural preorganisation as given in cluster 2a can be favourably combined with greater spacer flexibility as in cluster 22.

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。