(3aS,4S,6aR)-4-[5-[[1-[2-[ethoxy-(4-nitrophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethyl]triazol-4-yl]methylazaniumylidene]-5-hydroxypentyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2-olate | 1014613-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-[5-[[1-[2-[ethoxy-(4-nitrophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethyl]triazol-4-yl]methylazaniumylidene]-5-hydroxypentyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2-olate
• CAS: 1014613-81-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₇O₇PS
• 分子量: 581.59
• InChiKey: YRFQIQYMOTUSPB-DVCAQMBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-炔丙基生物素酰胺 、 ethyl 4-nitrophenyl-2-azidoethylphosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Cu(NCMe)₄](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-[5-[[1-[2-[ethoxy-(4-nitrophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethyl]triazol-4-yl]methylazaniumylidene]-5-hydroxypentyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2-olate
  参考文献：
  名称：

  用反应性膦酸酯抑制剂对丝氨酸水解酶进行选择性和诊断性标记。

  摘要：

  反应性膦酸酯是靶向丝氨酸水解酶活性位点的重要探针，丝氨酸水解酶是最大和最多样化的酶家族之一。开发这种抑制性探针在基于活性的蛋白质谱分析中特别重要，该策略已越来越多地用于获取有关复杂蛋白体中某类酶的信息的策略。因此，获得有关单个蛋白质水平上这些抑制事件的详细信息很重要，因为它提供了可用于微调探针以完成特定任务的信息。在这里，我们报告了一种新颖且通用的合成方案，可使用点击化学从常见的叠氮化物官能化前体中获得各种官能化对硝基苯基膦酸酯（PNPP）抑制剂。获得的PNPP已成功用于在其活性位点上用分子标签共价标记丝氨酸水解酶。此外，描述了一个模型研究，其中我们开发了可用于研究蛋白质抑制事件的简单方案。使用UV-Vis和荧光光谱技术的动力学研究表明，这些PNPPs对各种蛋白质具有不同的抑制率，并被证明是区分各种脂肪酶的合适探针。此外，我们证明PNPP对丝氨酸水解酶具有高度选择性，这使这些探针作为研究复

  DOI：

  10.1039/b717345h