噁唑并[4,5-C]吡啶-2(3H)-硫酮 | 120640-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 中文名称: 噁唑并[4,5-C]吡啶-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 3H-oxazolo[4,5-c]pyridine-2-thione
• 英文别名: 3H-Oxazolo[4,5-c]pyridin-2-thion；Oxazolo[4,5-c]pyridine-2(3H)-thione；3H-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine-2-thione
• CAS: 120640-76-8
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: QOWAMUGBQMMARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁唑并[4,5-C]吡啶-2(3H)-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第二部分：3-（5-甲基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）-硫代甲基头孢菌素衍生物和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在3-位具有噻唑并吡啶鎓基团的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。这些在3-位具有（5-烷基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）硫代甲基的头孢菌素衍生物中的一些表现出对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强活性。其中，5a在体外显示出良好的抗菌谱，并且在体内对铜绿假单胞菌也显示出与头孢他啶类似或稍强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00103-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 噁唑并[4,5-C]吡啶-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Four Regioisomeric 2-(Methylthio)oxazolopyridines: Useful Synthons for Elaboration to 2-(Amino substituted)oxazolopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a073

文献信息

• Design, synthesis and pharmacology of aortic-selective acyl-CoA: Cholesterol O-acyltransferase (ACAT/SOAT) inhibitors
  作者：Kimiyuki Shibuya、Katsumi Kawamine、Toru Miura、Chiyoka Ozaki、Toshiyuki Edano、Ken Mizuno、Yasunobu Yoshinaka、Yoshihiko Tsunenari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.024

  日期：2018.8

  lipid-accumulation areas in the aortic arch to 74 and 69%, respectively without reducing the plasma total cholesterol level in high fat- and cholesterol-fed F1B hamsters. Here, we demonstrate the antiatherosclerotic effect of 3h in vivo via its direct action on aortic ACAT and its powerful modulator of cholesterol level. This molecule is a potential therapeutic agent for the treatment of diseases involving ACAT-1

  我们描述了我们的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT，也缩写为SOAT）抑制剂的分子设计，其结构-活性关系（SARs）以及它们的药代动力学（PK）和药理学特征。两个弱配体-N-（2,6-二异丙基苯基）乙酰胺（50％抑制浓度[IC 50 ] = 8.6μM）和2-（甲硫基）苯并[ d ]恶唑（IC 50  = 31μM）的连接包括6支亚甲基链的连接体，得到一种高度有效分子，9-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基） - ñ - （2,6-二异丙基）壬酰胺（3H），其表现出高效力（IC 50 = 0.004μM）朝向主动脉ACAT。这种从头到尾的设计使将活性显着提高到2150至7750倍，并基于双重诱导的拟合机制来区分同工型选择性成为可能。在1 mg / kg和3 mg / kg的剂量下，3h显着降低了主动脉弓的脂质蓄积面积，分别降至74％和69％，而没有降低高脂和高胆固醇喂养的F
• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists
  作者：Krzysztof Walczyński、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.010

  日期：2005.1

  electrically evoked contraction of the guinea-pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs the thiazolo derivatives have slightly higher activity than their oxazolo analogues. The most potent compound of these series is the 1-(2-thiazolo[4,5-c]pyridine)-4-n-propylpiperazine (3c) with pA2 = 7.25 (its oxazole analogue (4g) showed pA2 = 6.9). The structure-activity relationships for compounds

  为了寻找新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂，一系列的1 [（（2-噻唑并吡啶）-4-正丙基]哌嗪，类似的1-[（（2-恶唑并吡啶）-4-正丙基]]制备了哌嗪，1-[（（2-苯并噻唑）-4-正丙基]哌嗪和1-[（（2-苯并恶唑）4-正丙基]哌嗪，并在体外对其作为H3受体拮抗剂进行了测试（电诱发的收缩）豚鼠空肠）。通过比较同源对，噻唑洛衍生物似乎比它们的恶唑类似物具有更高的活性。这些系列中最有效的化合物是1-（2-噻唑并[4,5-c]吡啶）-4-正丙基哌嗪（3c），pA2 = 7.25（其恶唑类似物（4g）显示pA2 = 6.9）。
• [EN] ISOINDOLINES AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] ISOINDOLINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019204550A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs), having the formula: (I) wherein Z, X1, X2, Y1, Y2, Y3, L, Z, and R are described herein.

  本公开涉及抑制锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，其化学式如下：（I）其中Z、X1、X2、Y1、Y2、Y3、L、Z和R如本文所述。
• Imidazoyl-substituted thiomethylpyridine derivatives, method of
  申请人：Ludwig Heumann & Co. GmbH

  公开号：US04810715A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Thiomethylpyridine derivatives having bronchosecretolytic and mucolytic activity according to the formula: ##STR1## wherein R is a group attached in the 2-, 3- or 4-position of the pyridine ring which corresponds to the following general formula: Q--S--CH.sub.2 -- (II) wherein Q is a substituted or unsubstituted aryl group or a 5- or 6-membered heterocyclic group which may optionally contain one or more substituents and/or which may be condensed with an optionally substituted phenyl group or with an optionally substituted heterocycle; R' is a lower alkyl group, a halogen atom or an aminoalkyl group; and n is 0 or an integer of from 1 to 4; and the therapeutically-acceptable acid addition salts thereof. The new compounds are distinguished by surprising activity compared with known compounds, such as "Ambroxol".

  具有支气管分泌溶解和粘液溶解活性的硫甲基吡啶衍生物，其化学式如下：##STR1##其中R是附加在吡啶环的2-、3-或4-位置的基团，对应于以下一般式：Q--S--CH.sub.2-- (II)其中Q是取代或未取代的芳基或含有一个或多个取代基和/或可能与一个取代苯基或一个取代杂环并联的5-或6-成员杂环基团；R'是较低的烷基基团、卤素原子或氨基烷基基团；n为0或1至4的整数；以及其治疗接受的酸盐。与已知化合物如"Ambroxol"相比，新化合物具有出乎意料的活性。
• Compounds for Pain Treatment, Compositions Comprising Same, and Methods of Using Same
  申请人：CERSCI THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20190367499A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The invention relates to compounds of formula (I), compositions containing the same, and methods for treating and/or diminishing pain in a subject in need thereof. The compounds of formula (I) are effective for treating opioid-induced tachyphylaxis and opioid-induced hyperalgesia.

  本发明涉及式(I)的化合物、含有该化合物的组合物以及用于治疗和/或减轻需要该治疗的主体的疼痛的方法。式(I)的化合物对于治疗阿片类药物引起的耐受性和阿片类药物引起的过度疼痛有效。