8-甲氧基-2-羟基二苯并呋喃 | 100374-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 8-甲氧基-2-羟基二苯并呋喃
• 英文名称: 8-methoxy-2-hydroxydibenzofuran
• 英文别名: 8-methoxy-dibenzofuran-2-ol；2-Hydroxy-8-methoxy-dibenzofuran；8-methoxydibenzofuran-2-ol
• CAS: 100374-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: LOKGFVOGSZHFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  394.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 8-甲氧基-2-羟基二苯并呋喃 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到8-methoxy-2-(1,1-dimethylprop-2-yn-1-yloxy)dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048
• 作为产物：
  描述：

  2'-chloro-5'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2,5-diol 在 sodium dithionite 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以35%的产率得到8-甲氧基-2-羟基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048

文献信息

• Schimmelschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 184,204
  作者：Schimmelschmidt

  DOI：——

  日期：——