(2S)-2-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-2-[3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]acetonitrile | 914083-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-2-[3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]acetonitrile
• 英文别名: (S)-2-(((R)-2-Hydroxy-1-phenylethyl)amino)-2-(3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetonitrile；(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-[3-(trifluoromethyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]acetonitrile
• CAS: 914083-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 310.319
• InChiKey: JPEIENSPJNNION-ZUJMUWTESA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-2-[3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]acetonitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以70%的产率得到(2S)-2-amino-2-[3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构型刚性的三氟甲基取代的α-氨基酸，设计用于通过固态19F NMR光谱进行肽结构分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600346
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-2-[3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  构型刚性的三氟甲基取代的α-氨基酸，设计用于通过固态19F NMR光谱进行肽结构分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600346

文献信息

• An optimized protocol for the multigram synthesis of 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-ylglycine (CF3-Bpg)
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Nataliia M. Voievoda、Sergii Afonin、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.004

  日期：2010.2

  An optimized procedure for the multigram synthesis of 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-ylglycine (CF3-Bpg) has been developed. The overall yield of the synthesis for the optimized up-scaling was increased from 35% to 53%. Moreover, conditions for separating the key isomeric aminonitriles 7 and 8 by crystallization were found, which greatly facilitated the isolation of 8 on a multigram scale. Following this optimized protocol, 100 g of optically pure CF3-Bpg have been synthesized. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.