5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine | 175730-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O⁶-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O⁶-(trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O6-(trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine
• CAS: 175730-59-3
• 化学式: C₃₆H₄₁FN₄O₆Si
• 分子量: 672.829
• InChiKey: UUEBDAIJVPUGAK-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(12-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)dodecyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITHIOLANE FUNCTIONALIZED NUCLEOSIDE AMIDITES AND SUPPORTS FOR STRONGER IMMOBILIZATION OF BIO-MOLECULES ON SOLID SURFACES
  [FR] AMIDITES NUCLÉOSIDIQUES FONCTIONNALISÉES PAR DES DITHIOLANES ET SUPPORTS POUR IMMOBILISATION BIOMOLÉCULAIRES PLUS FORTE SUR DES SURFACES SOLIDES

  摘要：

  这项发明涉及核酸化学，并描述了新颖的1,2-二硫杂环己烷功能化的核苷酸磷酸酯（1，图1）及相应的固相支持体（2，图1）。除了这些衍生物外，1,2-二硫杂环己烷基团还可以在核碱基和糖部分的不同位置进行功能化，如方案1至8所示。我们发明的核苷酸携带一个主要的羟基用于DMTr（4,4'-二甲氧基三苯基）功能以进行链延伸。此外，磷酸酯功能连接在核苷酸的3'-羟基上。这使得在标准的DNA和RNA合成化学条件和技术下进行寡核苷酸链的延伸，从而产生高质量的寡核苷酸。这些衍生物可用于在金、银和量子点等固相支持体上引入反应性硫醇基团，无论是在寡核苷酸的3'-端还是5'-端。

  公开号：

  WO2015061507A1
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-(trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  用于在脱氧鸟苷的N 2位置带有结构定义的加合物的寡聚脱氧核苷酸的低聚后合成的改进策略。

  摘要：

  已经开发了用于制备在鸟嘌呤的N 2位置带有加合物的寡脱氧核苷酸的改进方法，其中加合物反应在均相溶液中进行，而不是将寡核苷酸固定在固体基质上。该方法利用了一种新的合成子2-氟-O6-（三甲基甲硅烷基乙基）-2'-脱氧肌苷（3）。核苷3对寡核苷酸合成条件稳定，但是在2-氟基团被胺亲核试剂取代后，在非常温和的条件下，O6保护作用消失了。在不破坏3的情况下，可以通过用0.1 M NaOH（8 h，rt）处理从固相支持物中除去含3的寡核苷酸。粗制的，部分脱保护的寡核苷酸与（R）-2-氨基-2-苯基乙醇在均相溶液中反应，然后用NH 4 OH（60℃，8小时）然后用0.1％乙酸除去剩余的保护基，以良好的纯度和产率得到加合物的寡核苷酸。或者，可以通过使用环外氨基上的不稳定的苯氧基乙酰基型保护基来制备含有3个的完全脱保护的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/tx9501795

文献信息

• Synthesis of Guanosine and Deoxyguanosine Phosphoramidites with Cross-Linkable Thioalkyl Tethers for Direct Incorporation into RNA and DNA
  作者：Xiaorong Hou、Gang Wang、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1080/15257770903368385

  日期：2009.12.7

  describe the synthesis of protected phosphoramidites of deoxyriboguanosine and guanosine derivatives containing a thiopropyl tether at the guanine N2 (7a,b) for site-specific crosslinking from the minor groove of either DNA or RNA to a thiol of a protein or another nucleic acid. The thiol is initially protected as a tert-butyl disulfide that is stable during oligonucleotide synthesis. While the completed

  我们描述了脱氧核糖鸟苷和鸟苷衍生物的受保护亚磷酰胺的合成，在鸟嘌呤 N2 ( 7a , b ) 处含有硫丙基系链，用于从 DNA 或 RNA 的小沟与蛋白质或另一种核酸的硫醇进行位点特异性交联。硫醇最初被保护为叔丁基二硫醚，其在寡核苷酸合成过程中是稳定的。当完成的寡核苷酸仍附着在载体上时，或在纯化后，叔丁基硫醇可以很容易地被去除或被硫乙胺或5-硫代-2-硝基苯甲酸取代，它们具有更有利的交联速率。
• Stereospecific Synthesis and Characterization of Oligodeoxyribonucleotides Containing an <i>N</i>²-(1-Carboxyethyl)-2‘-deoxyguanosine
  作者：Huachuan Cao、Yong Jiang、Yinsheng Wang

  DOI：10.1021/ja072130e

  日期：2007.10.1

  Methylglyoxal is a highly reactive a-ketoaldehyde that is produced endogenously and present in the environment and foods. It can modify DNA and proteins to form advanced glycation end products (AGES). Emerging evidence has shown that N-2-(l-carboxyethyl)-2 '-deoxyguanosine (N-2-CEdG) is a major marker for AGE-linked DNA adducts. Here, we report, for the first time, the preparation of oligodeoxyribonucleotides (ODNs) containing individual diastereomers of N-2-CEdG via a postoligomerization synthesis method, which provided authentic substrates for examining the replication and repair of this lesion. In addition, thermodynamic parameters derived from melting temperature data revealed that the two diastereomers of N-2-CEdG destabilized significantly the double helix as represented by a 4 kcal/mol increase in Gibbs free energy for duplex formation at 25 degrees C. Primer extension assay results demonstrated that both diastereomers; of N-2-CEdG could block considerably the replication synthesis mediated by the exonuclease-free Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase 1. Strikingly, the polymerase incorporated incorrect nucleotides, dGMP and dAMP, opposite the lesion more preferentially than the correct nucleotide, dCMP.
• Synthesis of oligodeoxynucleotides containing a single diastereoisomer of α-(N2-2′-deoxyguanosinyl)-N-desmethyltamoxifen
  作者：Y.R Santosh Laxmi、Naomi Suzuki、Sung Yeon Kim、Shinya Shibutani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.030

  日期：2004.8

  A phosphoramidite chemical synthesis of oligodeoxynucleotides containing a diastereoisomer of (E)-alpha-(N-2-deoxyguanosinyl)-N-desmethyltamoxifen, a major tamoxifen (TAM)-derived DNA adduct in animal and women treated with TAM, was described. The site-specifically modified oligodeoxynucleotide can be used for mutagenesis, DNA repair, and 3D structural studies and also as standard for quantitative analysis of TAM-DNA adducts in animal and human. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.