(3S,5R,7aS,11aS)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-hexyloctahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one | 844698-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S,5R,7aS,11aS)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-hexyloctahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
• 英文别名: (3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,7a,8,9,10,11-decahydropyrrolo[2,1-j]quinolin-7-one
• CAS: 844698-97-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₂
• 分子量: 397.601
• InChiKey: ALLGHMLMQIPIIP-TWZJLLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7aS,11aS)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-hexyloctahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-3-(hydroxymethyl)octahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  柱状化合物的集体不对称全合成

  摘要：

  海洋三环生物碱、cylindricines A-H 以及拟议的 cylindricines I 和 J 结构的集体不对称全合成是从一种常见的螺环吡咯烷中间体以简洁的方式实现的。利用串联化学选择性氧化/分子内氮杂迈克尔加成/差向异构化来完成三环骨架。这项工作为海洋三环生物碱的 cylindricine 家族提供了一个多功能的合成入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00551
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-[(9E,11E)-1-benzyloxymethyl-4-oxo-9,11-octadecadienyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,5R,7aS,11aS)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-hexyloctahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱 (-)-Lepadiformine、(+)-Cylindricine C 和 (-)-Fasicularin 通过甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化形成的共同中间体的全合成

  摘要：

  三环海洋生物碱 (-)-lepadiformine (3)、(+)-cylindricine C (1c) 和 (-)-fasicularin (4) 的非常短且有效的对映选择性全合成已利用甲酰氧基 1-azaspiro 开发[4.5]癸烷5为常用中间体。合成的关键战略要素是甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化，这被证明是一种高效且立体选择性的方法，可以在一次操作中快速构建这些天然产物的 1-氮杂螺环亚结构。因此，从已知的 (S)-N-Boc-2-吡咯烷酮 7 开始，通过使用无环酮酰胺 6 的共轭螺环化，分两步合成，总产率为 70% 的常见中间体 5 被用于简洁和立体选择性的总(-)-lepadiformine (3) 的合成，这分七个步骤完成，5 的总产率为 45%（7 的产率为 31%）。基于共轭螺环化的开发策略也应用于 (+)-圆柱霉素 C (1c) 的立体选择性全合成，该合成从 5 分 10

  DOI：

  10.1021/ja040213e

文献信息

• Total synthesis of (+)-cylindricine C
  作者：Toshiharu Arai、Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.142

  日期：2004.7

  A stereoselective total synthesis of (+)-cylindricine C has been achieved starting with (S)-N-Boc-2-pyrrolidinone. The key elements of this synthesis involve the sequence of reactions including BF3-mediated addition of the allyl Grignard reagent to the cyclic imine, spirocyclization via enamine formation, and intramolecular Michael addition to form the tricyclic core. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Tricyclic Marine Alkaloids (−)-Lepadiformine, (+)-Cylindricine C, and (−)-Fasicularin via a Common Intermediate Formed by Formic Acid-Induced Intramolecular Conjugate Azaspirocyclization
  作者：Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja040213e

  日期：2005.2.1

  A very short and efficient enantioselective total synthesis of the tricyclic marine alkaloids (-)-lepadiformine (3), (+)-cylindricine C (1c), and (-)-fasicularin (4) has been developed utilizing the formyloxy 1-azaspiro[4.5]decane 5 as a common intermediate. The key strategic element for the synthesis was the formic acid-induced intramolecular conjugate azaspirocyclization, which proved to be a highly

  三环海洋生物碱 (-)-lepadiformine (3)、(+)-cylindricine C (1c) 和 (-)-fasicularin (4) 的非常短且有效的对映选择性全合成已利用甲酰氧基 1-azaspiro 开发[4.5]癸烷5为常用中间体。合成的关键战略要素是甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化，这被证明是一种高效且立体选择性的方法，可以在一次操作中快速构建这些天然产物的 1-氮杂螺环亚结构。因此，从已知的 (S)-N-Boc-2-吡咯烷酮 7 开始，通过使用无环酮酰胺 6 的共轭螺环化，分两步合成，总产率为 70% 的常见中间体 5 被用于简洁和立体选择性的总(-)-lepadiformine (3) 的合成，这分七个步骤完成，5 的总产率为 45%（7 的产率为 31%）。基于共轭螺环化的开发策略也应用于 (+)-圆柱霉素 C (1c) 的立体选择性全合成，该合成从 5 分 10
• Collective Asymmetric Total Synthesis of Cylindricines
  作者：Ryohei Hanzawa、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00551

  日期：2023.3.24

  Collective asymmetric total synthesis of marine tricyclic alkaloids, cylindricines A–H, and the proposed structures of cylindricines I and J was achieved in a concise manner from a single common spirocyclic pyrrolidine intermediate. A tandem chemoselective oxidation/intramolecular aza-Michael addition/epimerization was exploited to complete the tricyclic skeleton. This work provides a versatile synthetic entry

  海洋三环生物碱、cylindricines A-H 以及拟议的 cylindricines I 和 J 结构的集体不对称全合成是从一种常见的螺环吡咯烷中间体以简洁的方式实现的。利用串联化学选择性氧化/分子内氮杂迈克尔加成/差向异构化来完成三环骨架。这项工作为海洋三环生物碱的 cylindricine 家族提供了一个多功能的合成入口。