benzoic acid-(5α-cholesten-(14)-yl-(3β)-ester) | 6673-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzoic acid-(5α-cholesten-(14)-yl-(3β)-ester)
• 英文别名: Benzoesaeure-(5α-cholesten-(14)-yl-(3β)-ester)；3β-Benzoyloxy-5α-cholest-14-en；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 6673-66-1
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂
• 分子量: 490.77
• InChiKey: MNJJFPQVGRYALA-ZZTQUKSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  563.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid-(5α-cholesten-(14)-yl-(3β)-ester) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5α-cholest-14-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 benzoic acid-(5α-cholesten-(14)-yl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Rath; Benend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 19,29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient entry to the steroidal 14.ALPHA.-methyl-8-ene system.
  作者：Sonoko ARAKI、Sanae EGUCHI、Masuo MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1796

  日期：——

  Treatment of 14α, 15α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol trimethylacetate (1b) with boron trifluoride etherate in benzene gave the 8-en-15α-ol (2b) in 75% yield, which was then transformed, by oxidation, methylation and deoxygenation, into 14α-methyl-5α-cholest-8-en-3β-ol (7). 24, 25-Dihydrolanosterol (8) was also prepared by these procedures.

  将 14α，15α-环氧-5α-胆甾烷-3β-醇三甲基乙酸酯（1b）用三氟化硼醚在苯中处理，得到 8-烯-15α-醇（2b），收率为 75%，然后通过氧化、甲基化和脱氧，将其转化为 14α-甲基-5α-胆甾烷-8-烯-3β-醇（7）。24，25-二氢谷甾醇（8）也是通过这些程序制备的。
• 275. Studies in the sterol group. Part XLII. The constitution of zymosterol
  作者：B. Heath-Brown、I. M. Heilbron、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9400001482

  日期：——
• Schenck; Buchholz; Wiese, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2696,2699
  作者：Schenck、Buchholz、Wiese

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Goernhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 557, p. 248,250
  作者：Wieland、Goernhardt

  DOI：——

  日期：——
• Side-chain inversion of steroidal olefins promoted by hydrogen chloride
  作者：Mario Anastasia、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1021/jo00412a019

  日期：1978.9