methyl 2-<(3-mercaptothienyl)methyl>thiophene-3-carboxylate | 88048-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-<(3-mercaptothienyl)methyl>thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-{[(thiophen-3-yl)sulfanyl]methyl}thiophene-3-carboxylate；methyl 2-(thiophen-3-ylsulfanylmethyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 88048-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₃
• 分子量: 270.397
• InChiKey: PNPNKXZLBOZHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(3-mercaptothienyl)methyl>thiophene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 五氯化磷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 4,9-dihydrodithieno<3,2-b:3',2'-e>thiepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  四个异构的双噻吩并噻吩酮的合成†

  摘要：

  噻吩-3-硫代硫酸钠与3-（溴甲基）噻吩-2-羧酸甲酯（5）之间的置换反应得到了预期的硫醚7a。碱性水解，得到羧酸7b。转化为酰氯，然后用氯化锡处理后者，生成了bisthienothiepinone 1。使用类似的反应，还合成了异构体2-4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200447
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-噻吩甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-<(3-mercaptothienyl)methyl>thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四个异构的双噻吩并噻吩酮的合成†

  摘要：

  噻吩-3-硫代硫酸钠与3-（溴甲基）噻吩-2-羧酸甲酯（5）之间的置换反应得到了预期的硫醚7a。碱性水解，得到羧酸7b。转化为酰氯，然后用氯化锡处理后者，生成了bisthienothiepinone 1。使用类似的反应，还合成了异构体2-4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200447

文献信息

• CHARONNAT, J. A.;MUCHOWSKI, J. M.;NELSON, P. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1085-1087
  作者：CHARONNAT, J. A.、MUCHOWSKI, J. M.、NELSON, P. H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of four isomeric bisthienothiepinones
  作者：Jeffrey A. Charonnat、Joseph M. Muchowski、Peter H. Nelson

  DOI：10.1002/jhet.5570200447

  日期：1983.7

  The displacement reaction between sodium thiophene-3-thiolate and methyl 3-(bromomethyl)thiophene-2-carboxylate (5) gave the expected thioether 7a. Basic hydrolysis afforded the carboxylic acid 7b; conversion to the acid chloride, and treatment of the latter with stannic chloride then produced the bisthienothiepinone 1. Using analogous reactions the isomers 2-4 were also synthesized.

  噻吩-3-硫代硫酸钠与3-（溴甲基）噻吩-2-羧酸甲酯（5）之间的置换反应得到了预期的硫醚7a。碱性水解，得到羧酸7b。转化为酰氯，然后用氯化锡处理后者，生成了bisthienothiepinone 1。使用类似的反应，还合成了异构体2-4。