2-(溴甲基)-3-噻吩羧酸甲酯 | 88048-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-3-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(bromomethyl)-3-thiophencarboxylate；methyl 2-bromomethylthiophene-3-carboxylate；2-bromomethyl-3-methoxycarbonylthiophene
• CAS: 88048-78-6
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: NLVXMLSUIYSGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-噻吩羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acide 2-(pyrrol-1-ylmethyl)thiophene-3-carboxylique
  参考文献：
  名称：

  分子内环化：Acésaux 9-oxo-4 H，9 H -pyrrolo [1,2- a ] thieno [2,3- d ] pyridine et 4-oxo-4 H，9 H -pyrrolo [1,2- a ] thieno [2,3- d ]吡啶。吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ] [1,4]二氮杂et和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ] [1,4]二氮杂pine

  摘要：

  1-（2-或3-噻吩基甲基）吡咯的合成可以有效地促进卤代甲基噻吩的作用。La环化分子内酸19和20 Fournit les pyrrolothienopyridines 22和23。D'AUTRE部分LES azotures 29等30连接环境acide conduisent AUX吡咯并[1,2一]噻吩并[3,2- ë ] [1,4]二氮杂等吡咯并[1,2 -一个]噻吩并[2,3 - ë ] [1,4]二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280115
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-噻吩甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(溴甲基)-3-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的嘧啶酮类药物，作为有效的，口服活性的AT1选择性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（A II）拮抗剂，该拮抗剂包含嘧啶酮环，该嘧啶酮环在3位上带有C连接的联苯四唑部分和羧基杂芳基。通过对大鼠肾上腺皮质膜的结合试验确定它们对AT1受体的亲和力。通过评估对A II的升压反应的抑制，然后进行静脉和内服给药，来测试体内的抗高血压特性。与其他已知的A II拮抗剂（例如DUP）相比，广泛的分子建模研究（包括分子静电势分布的比较，构象分析和A II计算药效团模型上的覆盖物）用于评估新化合物的结构参数。 -753和SK＆F 108566）。根据建模研究，在嘧啶酮环的3-位引入（羧基杂芳基）甲基部分导致衍生物的效力增加。甲基2-[[[4-丁基-2-甲基-6-氧代-5-] [[2'-（1H-四唑-5-基）] [1,1'-联苯] -4-基]甲基] -1 -（6H）-嘧啶基]甲基] -3-噻吩羧酸酯（3k，LR-B / 081），是该系列中最有效的化合物之一（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00024a008
• 作为试剂：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-噻吩羧酸甲酯 、 4'-<(6-butyl-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-5-pyrimidinyl)methyl><1,1'-biphenyl>-2-carbonitrile 在 2-(溴甲基)-3-噻吩羧酸甲酯 作用下， 以52的产率得到Methyl 2-((4-butyl-5-((2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl)methyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1995, 38, 4806-4820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS TARGETING PROTEINS, COMPOSITIONS, METHODS, AND USES THEREOF
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20180170948A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides compounds that modulate protein function, to restore protein homeostasis, including cytokine, CK1α, GSPT1, aiolos, and/or ikaros activity, and cell-cell adhesion. The invention provides methods of modulating protein-mediated diseases, such as cytokine-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions, including in combination with other cytokine and inflammatory mediators, are provided. Methods of treatment, amelioration, or prevention of diseases, disorders, or conditions associated with a protein, such as diseases, disorders, and conditions associated with cytokines, including inflammation, fibromyalgia, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, inflammatory bowel diseases, Crohn's disease, ulcerative colitis, uveitis, inflammatory lung diseases, chronic obstructive pulmonary disease, Alzheimer's disease, and cancer, are provided.

  本发明提供了调节蛋白功能的化合物，以恢复蛋白稳态，包括细胞因子、CK1α、GSPT1、艾奥洛斯和/或伊卡洛斯活性和细胞间粘附。该发明提供了一种调节蛋白介导的疾病的方法，如细胞因子介导的疾病、障碍、状况或反应。提供了包括与其他细胞因子和炎症介质结合的组合物。提供了治疗、改善或预防与蛋白相关的疾病、障碍或状况的方法，包括与细胞因子相关的疾病、障碍和状况，包括炎症、纤维肌痛、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、葡萄膜炎、炎症性肺病、慢性阻塞性肺病、阿尔茨海默病和癌症。
• Imidazole ethers having a II antagonist activity
  申请人：Istituto Luso Farmaco D'Italia S.p.A.

  公开号：US05538987A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of general formula (I) ##STR1## wherein E is O or S; R is C.sub.1 -C.sub.5 straight, branched or cyclic alkyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl; X can be H, F, Cl, Br, I, CF.sub.3 ; n is an integer 1 to 4; m is an integer 0 to 4; A and B are 5- or 6- membered aromatic carbocyclic rings optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O, S and carrying the substituents R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, respectively; R.sub.1 can be hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, a sulfonic group or a tetrazole group of formula ##STR2## wherein R.sub.4 can be hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sub.2 can be hydrogen or a COOR.sub.4 group (wherein R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl), CN, SO.sub.3 H, PO.sub.3 H or a tetrazole group R.sub.3 ; can be a hydrogen or a moiety of formula (II) B'(R'.sub.2,R'.sub.3) (II) wherein: B.sup.1, R.sup.1.sub.2 have the same meanings reported above for B and R.sub.2, R'.sub.3 is H; with the proviso that when A is phenyl, R.sub.1 is different from H, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通式（I）的化合物##STR1##其中E为O或S；R为C.sub.1-C.sub.5直链、支链或环烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基；X可以是H、F、Cl、Br、I、CF.sub.3；n为1到4的整数；m为0到4的整数；A和B为5-或6-成员芳香碳环，可选地含有来自N、O、S的一个或多个杂原子，并携带取代基R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，分别；R.sub.1可以是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、磺酰基或式的四唑基团##STR2##其中R.sub.4可以是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.2可以是氢或COOR.sub.4基团（其中R.sub.4为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基）、CN、SO.sub.3 H、PO.sub.3 H或四唑基团R.sub.3；可以是氢或式的一个基团（II）B'(R'.sub.2,R'.sub.3)（II）其中：B.sup.1，R.sup.1.sub.2具有上述B和R.sub.2的相同含义，R'.sub.3为H；但条件是当A为苯时，R.sub.1不同于H，及其药学上可接受的盐。
• 一类芳香杂环并内酰胺类化合物、制备方法和用途
  申请人：上海凌达生物医药有限公司

  公开号：CN112457326B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一类芳香杂环并内酰胺类化合物、制备方法和用途。本发明具体公开了一类如式(I)所示芳香杂环并内酰胺类化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药、其制备方法及其在药学上的应用。
• The synthesis of four isomeric bisthienothiepinones
  作者：Jeffrey A. Charonnat、Joseph M. Muchowski、Peter H. Nelson

  DOI：10.1002/jhet.5570200447

  日期：1983.7

  The displacement reaction between sodium thiophene-3-thiolate and methyl 3-(bromomethyl)thiophene-2-carboxylate (5) gave the expected thioether 7a. Basic hydrolysis afforded the carboxylic acid 7b; conversion to the acid chloride, and treatment of the latter with stannic chloride then produced the bisthienothiepinone 1. Using analogous reactions the isomers 2-4 were also synthesized.

  噻吩-3-硫代硫酸钠与3-（溴甲基）噻吩-2-羧酸甲酯（5）之间的置换反应得到了预期的硫醚7a。碱性水解，得到羧酸7b。转化为酰氯，然后用氯化锡处理后者，生成了bisthienothiepinone 1。使用类似的反应，还合成了异构体2-4。
• Synthesis of Benzo[4,5]furo[3,2-b]thieno[2,3-d]pyridines —Derivatives of a New Heterocyclic System
  作者：M. S. Yagodkina-Yakovenko、A. V. Bol’but、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428018100226

  日期：2018.10

  Methyl 2-(bromomethyl)thiophene-3-carboxylates reacted with substituted 2-hydroxybenzonitriles to give methyl 2-[(2-cyanophenoxy)methyl]thiophene-3-carboxylates which underwent tandem cyclization to benzo[4,5]furo[3,2-b]thieno[2,3-d]pyridin-4(5H)-ones.

  2-（溴甲基）噻吩-3-羧酸甲酯与取代的2-羟基苄腈反应生成2-[（（2-氰基苯氧基）甲基]噻吩-3-羧酸甲酯，将其串联环化成苯并[4,5]呋喃[3， 2- b ] thieno [2，3 - d ]吡啶-4（5 H）-一个。