2-chloroacetylamino-3-methylamino-1,4-naphthoquinone | 156904-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloroacetylamino-3-methylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-N-[3-(methylamino)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 156904-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: NKTXKAKMWZOAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetylamino-3-methylamino-1,4-naphthoquinone 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-chloromethyl-4,9-dihydro-1-methyl-1H-naphtho<2,3-d>imidazol-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及稠合的醌咪唑还原性烷基化剂的首次电子转移C-烷基化

  摘要：

  通过S RN显示2-氯甲基-4,9-二氢-1-甲基-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮与2-硝基丙烷阴离子的C-烷基化反应已进行。1机制。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和TEMPO的抑制作用所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76892-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-chloroacetylamino-3-methylamino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  涉及稠合的醌咪唑还原性烷基化剂的首次电子转移C-烷基化

  摘要：

  通过S RN显示2-氯甲基-4,9-二氢-1-甲基-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮与2-硝基丙烷阴离子的C-烷基化反应已进行。1机制。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和TEMPO的抑制作用所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76892-4

文献信息

• Preparation and in vitro antiprotozoan activity of new naphthoimidazolediones
  作者：P Vanelle、S Donini、J Maldonado、M.P. Crozet、F Delmas、M Gasquet、P Timon-David

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)84015-9

  日期：1997.6

  The original compound bearing the coplanar quinone and imidazole systems, 2-chloromethyl-4,9-dihydro-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-4,9-dione reacted with various nitronate anions to afford, in moderate to good yields, new naphthoimidazolediones bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2-position. These compounds were evaluated as potential antiprotozoan agents. Some derivatives were found to have a significant activity, but the naphthoquinone was found to be a less efficient pharmacophore than the nitro group.
• Vanelle Patrice, Donini Santa, Maldonado Jose, Sabuco Jean-Francois, Croz+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3305-3308
  作者：Vanelle Patrice, Donini Santa, Maldonado Jose, Sabuco Jean-Francois, Croz+

  DOI：——

  日期：——