4-chloro-1H-2,3-benzoxazine | 19815-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-chloro-1H-2,3-benzoxazine
• 英文别名: 4-chloro-1H-benzo[d][1,2]oxazine；4-Chlor-1H-2,3-benzoxazin
• CAS: 19815-76-0
• 化学式: C₈H₆ClNO
• mdl: MFCD18450463
• 分子量: 167.595
• InChiKey: KJDQNEMYJJCGMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1H-2,3-benzoxazine 在 盐酸 作用下， 生成 2-aminooxymethyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pifferi; Consonni; Testa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 6, p. 554 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2,3-benzoxazine 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以28%的产率得到4-chloro-1H-2,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  对碳-氮双键的亲核攻击导致具有构象受限立体化学的四面体中间体

  摘要：

  已经研究了 4-氯-1H-2,3-苯并恶嗪 4 上的甲醇盐离子取代。已使用叔丁醇钾从醇类。Z 和 E 异构体的元素效应是 kZBr/kZCl = 3.08 和 kEBr/kECl = 2.38。Z 与 E 的比率为 0.25（氯化物）和 0.33（溴化物）。这些反应是通过碳-氮双键 (AN# + DN) 上的醇盐离子的亲核攻击来进行的。四面体中间体的受限立体化学表明，E-羟肟酰溴和氯化物可能正在经历非辅助电离以形成导致产物的两性离子中间体。或者，

  DOI：

  10.1071/ch08312

文献信息

• Pifferi; Consonni; Pasqualucci, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 5, p. 477 - 489
  作者：Pifferi、Consonni、Pasqualucci、Testa

  DOI：——

  日期：——
• Pifferi; Consonni; Testa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 6, p. 554 - 567
  作者：Pifferi、Consonni、Testa

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Attack on the Carbon - Nitrogen Double Bond Leading to Tetrahedral Intermediates with Conformationally Restricted Stereochemistry
  作者：James E. Johnson、Lei Lu、Yi Li、Mei Hou、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1071/ch08312

  日期：——

  effect for the Z and E isomers are kZBr/kZCl = 3.08 and kEBr/kECl = 2.38. The Z-to-E rate ratios are 0.25 (chlorides) and 0.33 (bromides). These reactions are proceeding by rate-determining nucleophilic attack by the alkoxide ion on the carbon–nitrogen double bond (AN# + DN). The restricted stereochemistry of the tetrahedral intermediates suggests that the E-hydroximoyl bromide and chloride may be

  已经研究了 4-氯-1H-2,3-苯并恶嗪 4 上的甲醇盐离子取代。已使用叔丁醇钾从醇类。Z 和 E 异构体的元素效应是 kZBr/kZCl = 3.08 和 kEBr/kECl = 2.38。Z 与 E 的比率为 0.25（氯化物）和 0.33（溴化物）。这些反应是通过碳-氮双键 (AN# + DN) 上的醇盐离子的亲核攻击来进行的。四面体中间体的受限立体化学表明，E-羟肟酰溴和氯化物可能正在经历非辅助电离以形成导致产物的两性离子中间体。或者，