6,7a-dimethyl-3,7-dioxo-4a,5-diphenyl-(4ar,7ac)-7,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 52904-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6,7a-dimethyl-3,7-dioxo-4a,5-diphenyl-(4ar,7ac)-7,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 6,7a-dimethyl-3,7-dioxo-4a,5-diphenyl-(4ar,7ac)-7,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 52904-01-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: TZZUYTXXCJOANC-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-oxo-1,2-diphenyl-6,7-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6,7-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7a-dimethyl-3,7-dioxo-4a,5-diphenyl-(4ar,7ac)-7,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酸二甲酯与2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮加合物的酸催化互变与溶剂分解之间的竞争

  摘要：

  三氟乙酸催化每种异构体、Diels-Alder 加合物 1a、1,3,4-恶二嗪 2a 和 1,2-二氮杂环丁烷 3a 转化为其他异构体，但 3a → 1a 除外。在 1a 和 2a 的情况下，异构化与溶剂分解竞争生成常见的最终产物，即 1,3,4-氧化二嗪酮 4a 和三氟乙酸甲酯，直接在 1a 和 2a 的情况下，但在 3a 的情况下可能仅通过 2a。异构化和溶剂分解速率随稀酸中的酸浓度而增加，但在浓酸中，有证据表明所有异构体都转化为（可能）多质子化形式的 2a，其对异构化稳定且其溶剂分解速率随酸的增加而降低专注。

  DOI：

  10.1139/v74-176