1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline | 109741-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 1-Hydroxytetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ol；6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-ol；6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol；6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-ol
• CAS: 109741-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KGFWAYKKADZAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVIII Syntheses of (.+-.)-N-methyllaurotetanine, (.+-.)-cassythicine, (.+-.)-9-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine, (.+-.)-dicentrine, and (.+-.)-thalicsimidine.

  摘要：

  标题的非典型生物碱骨架是通过对1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉进行铅四乙酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1946
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 甲酸 作用下， 生成 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF LODAL AND EPININE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01373a056

文献信息

• Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro
  作者：Daniela Walterová、Vladimír Preininger、Ladislav Dolejš、František Grambal、Miroslav Kyselý、Ivo Válka、Vilím Šimánek

  DOI：10.1135/cccc19800956

  日期：——

  2-Methylpapaverinium iodide (I), 2'-hydroxymethyl-2-methylpapaverinium iodide (IX), and 2-methyl-3,4-dihydropapaverinium iodide (X. CH₃I) form pseudobase by addition of hydroxide ions to the C(1)=N⁽⁺⁾ bond. 2'-Hydroxymethyl-2-methyl-3,4-dihydropapaverinium iodide (XV) and 2'-hydroxymethyl-2-methyl-9-oxo-3,4-dihydropapaverinium iodide (XVI) react with hydroxide ions in aqueous medium under formation of cyclic pseudobases XVII and XVIII. The equilibrium constants (K_R+) of pseudobase formation have been measured in aqueous ethanol (1 : 1 w/w, 25°C, ionic strength 0.1). The quaternary papaverinium derivatives are metabolized to isoquinilones and carbonyl compounds by means of rat liver enzymes. The role of pseudobases in these biotransformations has been discussed and biogenetic conclusions have been drawn.

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。
• A novel synthesis of 9-hydroxyaporphine
  作者：H. Hara、F. Hashimoto、O. Hoshimoto、B. Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91089-5

  日期：——